(R)-2-Acetoxy-2-methylhexanenitrile | 292617-37-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-2-Acetoxy-2-methylhexanenitrile
• CAS: 292617-37-9
• 化学式: C₉H₁₅NO₂
• 分子量: 169.224
• InChiKey: QYXFZPUAOLSAQG-SECBINFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.09
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-Acetoxy-2-methylhexanenitrile 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以74%的产率得到(R)-4-Amino-5-butyl-5-methyl-2(5H)-furanone
  参考文献：
  名称：

  由（S）-酮氰醇方便地合成旋光的5,5-二取代的4-氨基-和4-羟基-2（5H）-呋喃酮。

  摘要：

  （S）-酮氰醇（S）-2可通过使用Manihot esculenta的羟基腈裂解酶（（S）-MeHNL）作为生物催化剂，通过对酮1的对映选择性HCN加成而获得。（S）-2酰化得到相应的（S）-酰氧基腈（S）-3，可通过LHMDS环化得到5,5-二取代（S）-4-氨基-2（5H）-呋喃酮（S ）-4和（S）-5。通过选择合适的酰化剂，在呋喃酮的3-位引入不同的取代基（H. Me，OBn，OH），对于苄氧基乙酰氯而言，这导致了新型结构类型的4-氨基-3-羟基呋喃酮（ S）-5。为了合成5,5-二取代的（S）-四氢代酸（S）-8，首先将酮氰醇（S）-2转化为相应的2-羟基酯（S）-6。将（S）-6酰化，得到2-酰氧基酯（S）-7，通过用LHMDS或LDA处理，以高收率和过量的对映异构体提供了tetronic酸（S）-8。通过苄氧基乙酰氧基衍生物（S）-8e，f的脱苄基反应，生成了新的维生素C类似

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000717)6:14<2564::aid-chem2564>3.0.co;2-f
• 作为产物：
  描述：

  乙酸酐 、 (2R)-2-羟基-2-甲基己腈 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.25h， 以83%的产率得到(R)-2-Acetoxy-2-methylhexanenitrile
  参考文献：
  名称：

  由（S）-酮氰醇方便地合成旋光的5,5-二取代的4-氨基-和4-羟基-2（5H）-呋喃酮。

  摘要：

  （S）-酮氰醇（S）-2可通过使用Manihot esculenta的羟基腈裂解酶（（S）-MeHNL）作为生物催化剂，通过对酮1的对映选择性HCN加成而获得。（S）-2酰化得到相应的（S）-酰氧基腈（S）-3，可通过LHMDS环化得到5,5-二取代（S）-4-氨基-2（5H）-呋喃酮（S ）-4和（S）-5。通过选择合适的酰化剂，在呋喃酮的3-位引入不同的取代基（H. Me，OBn，OH），对于苄氧基乙酰氯而言，这导致了新型结构类型的4-氨基-3-羟基呋喃酮（ S）-5。为了合成5,5-二取代的（S）-四氢代酸（S）-8，首先将酮氰醇（S）-2转化为相应的2-羟基酯（S）-6。将（S）-6酰化，得到2-酰氧基酯（S）-7，通过用LHMDS或LDA处理，以高收率和过量的对映异构体提供了tetronic酸（S）-8。通过苄氧基乙酰氧基衍生物（S）-8e，f的脱苄基反应，生成了新的维生素C类似

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20000717)6:14<2564::aid-chem2564>3.0.co;2-f