1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-cyclohexylprop-2-ynyl propionate | 1342799-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: 1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-cyclohexylprop-2-ynyl propionate
• CAS: 1342799-30-7
• 化学式: C₁₈H₃₂O₂Si
• 分子量: 308.536
• InChiKey: JAIOZEHHYZCQKU-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.94
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-cyclohexylprop-2-ynyl propionate 在 三甲基氯硅烷 、 tris[triphenylphosphinegold(I)]oxonium tetrafluoroborate 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 rac-(3S,4S,Z)-5-((tert-butyldimethylsilyl)methylene)-4-cyclohexyl-3-methyldihydrofuran-2(3H)-one
  参考文献：
  名称：

  Au-catalyzed cyclization of allenylsilanes. Regioselective conversion to 2-amino-4-silylmethylene γ-butyrolactone

  摘要：

  The Au(I)-catalyzed cyclization of an allenylglycine, which possessed a silyl group attached to the opposite side of the allenic terminus, occurred at the allenic center to produce the 2-amino-4-silylmethylene-substituted gamma-butyrolactone 2a in a highly regio- and stereoselective manner. The presence of a silyl group at the allenic terminus is crucial for the present 5-endo-dig gamma-butyrolactonization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.144
• 作为产物：
  描述：

  丙酸酐 、 3-cyclohexyl-1-(tert-butyldimethylsilyl)-2-propyn-1-ol 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以100%的产率得到1-(tert-butyldimethylsilyl)-3-cyclohexylprop-2-ynyl propionate
  参考文献：
  名称：

  Au-catalyzed cyclization of allenylsilanes. Regioselective conversion to 2-amino-4-silylmethylene γ-butyrolactone

  摘要：

  The Au(I)-catalyzed cyclization of an allenylglycine, which possessed a silyl group attached to the opposite side of the allenic terminus, occurred at the allenic center to produce the 2-amino-4-silylmethylene-substituted gamma-butyrolactone 2a in a highly regio- and stereoselective manner. The presence of a silyl group at the allenic terminus is crucial for the present 5-endo-dig gamma-butyrolactonization. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2011.07.144