1-(4'-methoxyphenyl)-3-(2'',5''-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde | 1094628-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1-(4'-methoxyphenyl)-3-(2'',5''-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
• CAS: 1094628-86-0
• 化学式: C₁₉H₁₈N₂O₄
• 分子量: 338.363
• InChiKey: ODCYERYFWOXGPK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.38
• 重原子数：
  25.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  62.58
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4'-methoxyphenyl)-3-(2'',5''-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde 在 sodium chlorite 、 氨基磺酸 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 0.5h， 以95%的产率得到1-(4'-methoxyphenyl)-3-(2'',5''-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  新型吡唑衍生物：合成和抗血管生成活性的评估

  摘要：

  报道了一系列新型三取代吡唑衍生物的合成及其PIFA介导的向带有稠合吡唑并[4,3- c ]喹啉环系统的分子的转化。这些化合物的抗血管生成活性通过使用体外测定内皮细胞增殖和迁移的方法以及鸡绒膜尿囊膜（CAM）的方法进行评估。含有融合的吡唑并[4，3- c ]喹啉基序的化合物以有效的抗血管生成化合物出现，它们还具有在体外抑制人乳腺癌（MCF-7）和宫颈癌（Hela）细胞生长的能力。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2010.04.076
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲氧基苯乙酮 在 溶剂黄146 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 1-(4'-methoxyphenyl)-3-(2'',5''-dimethoxyphenyl)-1H-pyrazole-4-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Pyrido [1,2-a]嘧啶-4-酮：基于配体的设计，合成和评估，作为抗炎药

  摘要：

  在本研究中，一系列新的吡啶并[1,2-a]嘧啶-4-酮衍生物（1 - 45）的合成，其特征在于，并评价它们的抗炎活性。所有新合成的化合物的结构均通过1 H NMR，13 C NMR，质谱和C，H和N分析确认。初步评估了这些新合成的化合物的体外环氧合酶（COX）-2-COX-1抑制活性。塞来昔布（一种COX-2抑制剂）用作参考标准药物。在这种抑制研究，化合物42，43，44，和45被发现有显著体外与参考药物相比的抑制谱。然后，在下一阶段的筛选中，使用角叉菜胶诱导的大鼠爪水肿方法对这些化合物进行体内抗炎试验。随后，测试了这些相同的化合物的致溃疡性。根据这些活性数据，出现了化合物43（体外COX-2活性-IC 50  = 0.4μM，SI = 400，体内抗炎活性-3小时后抑制率为72％，Ulcer指数为0.38％）。作为最有希望的抗炎药，具有极低的促溃疡作用。

  DOI：

  10.1002/jhet.2950

文献信息

• Synthesis and In Vitro Biological Evaluation of Novel Pyrazole Derivatives as Potential Antitumor Agents
  作者：Michael S. Christodoulou、Nikolas Fokialakis、Sangkil Nam、Richard Jove、Alexios-Leandros Skaltsounis、Serkos A. Haroutounian

  DOI：10.2174/157340612802084252

  日期：2012.9.1

  The synthesis of twenty seven novel pyrazole derivatives bearing aryl substituted groups at positions 1 and 3 of the pyrazole structural motif and various functional groups at position 4 is presented. The critical step for their synthesis is the TCT/DMF promoted cyclization of the corresponding hydrazine precursors, which provided the desired pyrazole skeleton. The anticancer properties of the novel

  介绍了二十七个新颖的吡唑衍生物的合成，这些衍生物在吡唑结构基序的1和3位带有芳基取代基，在4位带有各种官能团。它们合成的关键步骤是TCT / DMF促进了相应肼前体的环化，从而提供了所需的吡唑骨架。在体外评估了新型吡唑衍生物对人前列腺（DU145），黑素瘤（A2058）和乳腺癌（MCF-7）细胞系的抗癌性能。在测试的化合物中，吡唑5a及其甲氧基衍生物3d，e被确定为最有效的化合物，对MCF-7细胞系表现出选择性活性，其IC（50）值为14、10和12 µM。
• PIFA-mediated synthesis of novel pyrazoloquinolin-4-ones as potential ligands for the estrogen receptor
  作者：Michael S. Christodoulou、Konstantinos M. Kasiotis、Nikolas Fokialakis、Imanol Tellitu、Serkos A. Haroutounian

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.09.098

  日期：2008.12

  efficient preparation of pyrazoloquinolin-4-ones, as potential ligands for the estrogen receptor, via a PIFA [phenyliodine(III)bis(trifluoroacetate)] promoted cyclization reaction with overall yields up to 29% over six steps is described. The employed strategy, based on an electrophilic amidation reaction as the key step of the synthesis, allows the generation of a diverse array of derivatives.

  描述了一种通过PIFA [苯基碘（III）双（三氟乙酸酯）]促进的环化反应轻松高效地制备作为雌激素受体潜在配体的吡唑并喹啉-4-酮的六步反应，总收率高达29％。基于亲电酰胺化反应作为合成的关键步骤，所采用的策略允许生成各种各样的衍生物。