(R)-1-phenylallyl propylcarbamate | 1587704-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-1-phenylallyl propylcarbamate
• 英文别名: [(1R)-1-phenylprop-2-enyl] N-propylcarbamate
• CAS: 1587704-72-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: TYUOHJHNJJZJJL-GFCCVEGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  正丙胺 、 肉桂基氯 、 二氧化碳 在 potassium phosphate 、 (C₈H₁₂)Ir(C₉H₉)(CH₂CHC₆H₅N(CHC₆H₅CH₃)PO₂C₂₀H₁₂)⁽¹⁺⁾*BF₄^(1-)=((C₈H₁₂)Ir(C₉H₉)(CH₂CHC₆H₅N(CHC₆H₅CH₃)PO₂C₂₀H₁₂))BF₄ 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 以20%的产率得到(S)-1-phenylallyl propylcarbamate
  参考文献：
  名称：

  在铱催化下利用胺和循环CO2对烯丙基碳酸酯的对映选择性转化为支链烯丙基氨基甲酸酯

  摘要：

  通过使用胺并在Ir络合物和K 3 PO 4的存在下再循环CO 2，实现了碳酸烯丙酯的对映选择性转化为支链的烯丙基氨基甲酸酯。这提供了分支烯丙基氨基甲酸酯相当的优良收率，区域选择性高达98：2，ee达93％。还讨论了CO 2在该转化中的作用。

  DOI：

  10.1002/chem.201402388

文献信息

• Enantioselective domino reaction of CO2, amines and allyl chlorides under iridium catalysis: formation of allyl carbamates
  作者：Min Zhang、Xiaoming Zhao、Shengcai Zheng

  DOI：10.1039/c4cc00413b

  日期：——

  The enantioselective domino reaction between CO2 (1 atm), amines and linear allyl chlorides in the presence of an iridium complex, DABCO and toluene at 15 degrees C was realized, which gave branched allyl carbamates in acceptable to high yields with up to excellent regioselectivity (99/1) and 94% ee. This is the first example of the synthesis of chiral allyl carbamates through catalytic domino reactions

  在铱络合物，DABCO和甲苯的存在下，在15°C的温度下实现了CO2（1 atm），胺和线性烯丙基氯之间的对映选择性多米诺反应，这使支链烯丙基氨基甲酸酯的收率高至可接受的范围，并且具有出色的区域选择性99/1）和94％ee。这是使用CO 2通过催化多米诺骨牌反应合成手性烯丙基氨基甲酸酯的第一个例子。