N-((3R,4R,5S,6R)-2-(benzyl(methoxy)amino)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide | 1487160-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-((3R,4R,5S,6R)-2-(benzyl(methoxy)amino)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
• 英文别名: N-benzyl-N-(2-acetamido-2-deoxy-D-glucopyranosyl)-O-(methyl)hydroxylamine
• CAS: 1487160-79-1
• 化学式: C₁₆H₂₄N₂O₆
• 分子量: 340.376
• InChiKey: VPDJBZPRZSJHSW-XIHUBIEQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.01
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  111.49
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  苯甲醛 在 吡啶 、 苯胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 N-((3R,4R,5S,6R)-2-(benzyl(methoxy)amino)-4,5-dihydroxy-6-(hydroxymethyl)tetrahydro-2H-pyran-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  在中性pH下催化糖共轭肟的形成：机理研究和1,4-二氨基苯作为复杂碳水化合物的高级催化剂的应用

  摘要：

  未保护的碳水化合物与氨氧基试剂反应生成肟是构建糖缀合物的关键方法。苯胺和衍生物可作为由简单醛形成肟的有机催化剂，并且我们以前曾报道苯胺还催化由较复杂的醛（碳水化合物）形成肟。在这里，我们根据有机催化剂的结构，pH，亲核试剂和碳水化合物对苯胺类似物对碳水化合物肟和相关糖缀合物形成的影响进行了全面研究，涵盖了150多种不同的反应条件。通过NMR分析和反应中间体的DFT研究，可以合理地观察到1,4-二氨基苯（PDA）催化剂在中性pH下的优越性。中型根瘤菌。糖缀合物形成的这项研究包括首次直接比较苯胺催化的反应速率和不同类别亲核试剂（包括伯氧胺，仲N烷基氧胺以及芳基和芳基磺酰肼）的平衡常数。我们确定1,4-二氨基苯是在温和条件下构建肟连接的糖缀合物的优良催化剂。

  DOI：

  10.1021/acs.bioconjchem.8b00019

文献信息

• Nucleophilic Catalysis of <i>MeON</i>-Neoglycoside Formation by Aniline Derivatives
  作者：Steven A. Loskot、Jianjun Zhang、Joseph M. Langenhan

  DOI：10.1021/jo401688p

  日期：2013.12.6

  products, drug candidates, glycopeptide mimics, oligosaccharide analogues, and other applications, but the efficiency of these reactions is usually limited by slow reaction times. Here, we show that aniline derivatives such as 2-amino-5-methoxybenzoic acid enhance the rate of acid-catalyzed neoglycosylation for a range of sugar substrates up to a factor of 32 relative to the uncatalyzed reaction.

  新糖基化越来越多地用于天然产物，候选药物，糖肽模拟物，寡糖类似物和其他应用的合成中，但这些反应的效率通常受到反应时间缓慢的限制。在这里，我们显示了苯胺衍生物（例如2-氨基-5-甲氧基苯甲酸）可提高糖催化范围内酸催化新糖基化的速率，相对于未催化反应而言，该比率最高可达32倍。