1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentulose | 27294-54-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentulose
• 英文别名: I+/--D-erythro-2-Pentulofuranose, 1,2:3,4-bis-O-(1-methylethylidene)-；(3'aR,4R,6'aR)-2,2,2',2'-tetramethylspiro[1,3-dioxolane-4,4'-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxole]
• CAS: 27294-54-8
• 化学式: C₁₁H₁₈O₅
• 分子量: 230.261
• InChiKey: GOHHLYYQGLXQBI-SOCHQFKDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.02
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentulose 生成 D-核酮糖
  参考文献：
  名称：

  源自碳水化合物的酮的光化学。第8部分。1,2 ：4,5-二-O-异亚丙基-β-D-赤型-2,3-己二糖-2,6-吡喃糖的I型裂解：由D-果糖合成D-核糖

  摘要：

  二解ö异亚丙基β- d -赤型在各种溶剂-2,3- hexodiulose -2,6-吡喃糖（8）在脱羰用UV光照射，得到的1,2的异头混合物：3,4 -二-O-异亚丙基-D-核糖（10）和（11），伴随着可变量的不稳定烯烃（12）和醛（13）。发现化合物（13）是来自烯烃（12）的热分解产物。光产物的收率对溶剂极性敏感。呋喃糖衍生物（10）和（11）的比例为1.2：1.0，分别在甲基氰化物，苯和正己烷中的收率分别为30％，35％和45％。该d-核糖衍生物（10）和（11）以制备规模生产，通过蒸馏从（12）和（13）中分离出，并水解为D-核糖。

  DOI：

  10.1039/p19800000277
• 作为产物：
  描述：

  Shi's ketone 以 苯 为溶剂， 反应 15.0h， 以35%的产率得到1,2:3,4-di-O-isopropylidene-α-D-erythro-pentulose
  参考文献：
  名称：

  源自碳水化合物的酮的光化学。第8部分。1,2 ：4,5-二-O-异亚丙基-β-D-赤型-2,3-己二糖-2,6-吡喃糖的I型裂解：由D-果糖合成D-核糖

  摘要：

  二解ö异亚丙基β- d -赤型在各种溶剂-2,3- hexodiulose -2,6-吡喃糖（8）在脱羰用UV光照射，得到的1,2的异头混合物：3,4 -二-O-异亚丙基-D-核糖（10）和（11），伴随着可变量的不稳定烯烃（12）和醛（13）。发现化合物（13）是来自烯烃（12）的热分解产物。光产物的收率对溶剂极性敏感。呋喃糖衍生物（10）和（11）的比例为1.2：1.0，分别在甲基氰化物，苯和正己烷中的收率分别为30％，35％和45％。该d-核糖衍生物（10）和（11）以制备规模生产，通过蒸馏从（12）和（13）中分离出，并水解为D-核糖。

  DOI：

  10.1039/p19800000277