(4S,5R)-4-hydroxyethyl-5-phenyloxazolidin-2-one | 177839-63-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (4S,5R)-4-hydroxyethyl-5-phenyloxazolidin-2-one
• 英文别名: (4S,5R)-4-(2-hydroxyethyl)-5-phenyl-1,3-oxazolidin-2-one
• CAS: 177839-63-3
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• 分子量: 207.229
• InChiKey: NGZDOUVFUOEKBQ-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.22
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  58.56
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,5R)-4-hydroxyethyl-5-phenyloxazolidin-2-one 在 palladium on activated charcoal ruthenium(II) chloride 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 氯化亚砜 、 氢气 、 caesium carbonate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 、 nickel dichloride 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 四氯化碳 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， -78.0~25.0 ℃ 、354.66 kPa 条件下， 反应 63.67h， 生成 (2S,3R)-3-tert-butoxycarbonylamino-2-phenylpropyl-4-phenylbutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  由L-天冬氨酸立体选择性合成β-苄基-α-烷基-β-氨基酸。

  摘要：

  已经开发了从L-天冬氨酸3立体选择性合成β-苄基-α-烷基-β-氨基酸1和2。由L-天冬氨酸3通过苯或苯基锂与L-天冬氨酸骨架的α-氨基羧基的酰化反应制得5-苯基恶唑烷-2-甲基-4-乙酸甲酯4。4的二价阴离子与烷基卤化物的烷基化反应和随后的氢化反应得到高立体选择性的抗二取代的β-氨基酸1b和1c。立体选择的完全逆转通过4-苯基-3-叔丁氧基羰基氨基-4-丁醇化物6的烷基化而实现，所述4-苯基-3-叔丁氧基羰基氨基-4-丁醇化物6是从4中一步获得的。得到syn-二取代的β-氨基酸2a。副产品2b，2c，

  DOI：

  10.1021/jo991241w
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2-benzyloxycarbonylamino-4-tert-butyldimethylsilyloxy-1-phenylbutan-1-one 在 盐酸 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium methylate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 为溶剂， 反应 1.08h， 生成 (4S,5R)-4-hydroxyethyl-5-phenyloxazolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  纯手性β-氨基酸的新方法

  摘要：

  描述了从N -Cbz-L-高丝氨酸内酯开始，通过形成保留了原始α-碳手性的α-氨基芳基，烯基或炔基酮，有效合成γ-芳基或烷基取代的β-氨基酸的方法。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)00518-7