5-hydroxy-4,7-dioxobenzothiophene | 91085-50-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-hydroxy-4,7-dioxobenzothiophene
• 英文别名: 5-Hydroxy-thionaphthen-4.7-chinon；5-Hydroxybenzo[b]thiophene-4,7-dione；5-hydroxy-1-benzothiophene-4,7-dione
• CAS: 91085-50-6
• 化学式: C₈H₄O₃S
• 分子量: 180.184
• InChiKey: SNGHCSYJHHIWOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  359.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.683±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  82.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-hydroxy-4,7-dioxobenzothiophene 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 乙醚 、 溶剂黄146 作用下， 生成 6-(3-cyclohexyl-propyl)-5-hydroxy-benzo[b]thiophene-4,7-quinone
  参考文献：
  名称：

  Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 5-hydroxy-4,7-dioxobenzothiophene-6-carboxylate 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 5-hydroxy-4,7-dioxobenzothiophene
  参考文献：
  名称：

  Friedel-Crafts coordinated processes: highly selective synthesis of hydroxynaphthoquinones

  摘要：

  Simple preparation of ethyl 3-hydroxy-1,4-naphthoquinone-2-carboxylates 2 including heterocyclic analogs is accomplished by C-regioselective bis-acylation of aromatic and heteroaromatic beta-keto esters 1. Compounds 2 are readily hydrolyzed and decarboxylated to the corresponding 2-hydroxy-1,4-naphthoquinone derivatives 3.

  DOI：

  10.1021/jo00056a014