O-(methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-1-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranose | 170452-88-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: O-(methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-1-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranose
• CAS: 170452-88-7
• 化学式: C₅₁H₅₅NO₂₄
• 分子量: 1065.99
• InChiKey: DLYJGEHOKWZQBO-YLHSTVOPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.03
• 重原子数：
  76.0
• 可旋转键数：
  21.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  319.79
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  24.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  三甲基甲硫基硅烷 、 O-(methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-1-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranose 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以82%的产率得到methyl O-(methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-2,4,6-tri-O-benzoyl-1-thio-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Sialyl Lewis X Ganglioside Analogue ContainingN-Glycolyl in Place of theN-Acetyl Group in theN-Acetylneuraminic Acid Residue

  摘要：

  合成了一种含有 5-甘氨酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-nonulopyranosylonic 酸而不是 N-acetylneurarninic 酸的 sialyl Lewis X 神经节苷脂类似物，明确了选择素识别中对 sialic 酸分子中 N-acetyl 基团的结构要求。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.1091
• 作为产物：
  描述：

  methyl (phenyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-2-thio-D-glycero-D-galacto-2-nonulopyranoside)onate 在 4-二甲氨基吡啶 、 N-碘代丁二酰亚胺 、 三氟甲磺酸 、 3 A molecular sieve 、 三氟化硼乙醚 作用下， 以 吡啶 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 O-(methyl 5-acetoxyacetamido-4,7,8,9-tetra-O-acetyl-3,5-dideoxy-D-glycero-α-D-galacto-2-nonulopyranosylonate)-(2->3)-1-O-acetyl-2,4,6-tri-O-benzoyl-β-D-galactopyranose
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a Sialyl Lewis X Ganglioside Analogue ContainingN-Glycolyl in Place of theN-Acetyl Group in theN-Acetylneuraminic Acid Residue

  摘要：

  合成了一种含有 5-甘氨酰氨基-3,5-二脱氧-D-甘油-D-半乳糖-2-nonulopyranosylonic 酸而不是 N-acetylneurarninic 酸的 sialyl Lewis X 神经节苷脂类似物，明确了选择素识别中对 sialic 酸分子中 N-acetyl 基团的结构要求。

  DOI：

  10.1271/bbb.59.1091