benzhydrylidene aza-glycinyl-D-phenylalanine tert-butyl ester | 1392506-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: benzhydrylidene aza-glycinyl-D-phenylalanine tert-butyl ester
• 英文别名: Benzhydrylidene aza-glycinyl-d-phenylalanine t-butyl ester；tert-butyl (2R)-2-[(benzhydrylideneamino)carbamoylamino]-3-phenylpropanoate
• CAS: 1392506-40-9
• 化学式: C₂₇H₂₉N₃O₃
• 分子量: 443.546
• InChiKey: YMBIDNNGRYKTAH-HSZRJFAPSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  79.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzhydrylidene aza-glycinyl-D-phenylalanine tert-butyl ester 在 N-甲基吗啉 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 benzhydrylidene-aza-glycinyl-D-phenylalanine-N-isopropylamide
  参考文献：
  名称：

  N-Amino-imidazolin-2-one Peptide Mimic 合成及构象分析

  摘要：

  氮杂-炔丙基甘氨酰胺的碱基促进 5 -exo-dig环化提供了N-氨基-咪唑啉-2-one 肽模拟物，其在 X 射线晶体学和 NMR 光谱分析中表现出转向几何。环化之前的 Sonogashira 偶联提供了具有不同 4 位芳族取代基的N-氨基-咪唑啉-2-酮，具有用作 Phe 和 Trp 模拟物的潜力。

  DOI：

  10.1021/ol302021n
• 作为产物：
  描述：

  二苯甲酮腙 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 benzhydrylidene aza-glycinyl-D-phenylalanine tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  组氨酸-1和氮杂苯丙氨酸-4对分化36受体调节剂阿扎肽肽簇的亲和力，抗炎和抗血管生成活性的影响

  摘要：

  生长激素释放肽6（GHRP-6）的Azapeptide类似物在分化36受体（CD36）的簇上显示出有希望的亲和力，选择性和调节剂活性。例如，先前显示[A 1，azaF 4 ]-和[azaY 4 ] -GHRP-6（1a和2b）与CD36选择性结合，并且在使用脉络膜外植体的微血管发芽试验中分别显示出显着的抗血管生成和轻微的血管生成活性。 。现在，通过合成和分析一组25个以Ala 1或His为特征的类似物，详细研究了1和4位残基对这些氮杂肽的亲和力，抗炎和抗血管生成活性的影响。1和在4-位的氮杂氨基酸残基处的各种芳族侧链。尽管它们的结合亲和力仅相差17倍，但这些类似物在巨噬细胞和脉络膜新生血管形成中调节一氧化氮（NO）产生的能力方面却表现出显着差异。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01209

文献信息

• <i>N</i>-Aminoimidazolidin-2-one Peptidomimetics
  作者：Ngoc-Duc Doan、Robert Hopewell、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol500739k

  日期：2014.4.18

  the urea nitrogen of a semicarbazone residue using ethylene bromide. The Aid scaffold combines electronic and structural constraints to rigidify the peptide backbone in the equivalent of an aza variant of a Freidinger–Veber lactam. The syntheses and isolation of 25 Aid peptides, including eight GHRP-6 analogues, are reported to demonstrate the utility of this method for controlling conformation.

  N-氨基咪唑啉丁-2-酮（Aid）拟肽的合成已通过使用溴化亚乙基对半脲酮残基的尿素氮进行烷基化来实现。Aid支架结合了电子和结构约束，可以使肽骨架刚性化，相当于Freidinger-Veber内酰胺的aza变体。据报道，包括8个GHRP-6类似物在内的25种Aid肽的合成和分离证明了该方法可用于控制构象。
• Peptidomimetics comprising N-amino cyclic urea residues and uses thereof
  申请人：Valorisation-Recherche, Limited Partnership

  公开号：US08993515B2

  公开（公告）日：2015-03-31

  Novel peptidomimetics comprising N-amino cyclic urea residues are disclosed. Use of such peptidomimetics for modulating the activity of CD36 or IL-1 receptor in a cell, and for treating CD36- or IL-1-related disease, disorder or condition is also described.

  本文披露了包含N-氨基环脲残基的新型肽类似物。还描述了利用这种肽类似物来调节细胞中CD36或IL-1受体的活性，并用于治疗与CD36或IL-1相关的疾病、紊乱或状况。
• PEPTIDOMIMETICS COMPRISING N-AMINO CYCLIC UREA RESIDUES AND USES THEREOF
  申请人：RSEM, LIMITED PARTNERSHIP

  公开号：US20140024606A1

  公开（公告）日：2014-01-23

  Novel peptidomimetics comprising N-amino cyclic urea residues are disclosed. Use of such peptidomimetics for modulating the activity of CD36 or IL-1 receptor in a cell, and for treating CD36- or IL-1-related disease, disorder or condition is also described

  本发明揭示了含有N-氨基环状脲残基的新型肽类似物。还描述了使用这种肽类似物来调节细胞中CD36或IL-1受体的活性，并用于治疗与CD36或IL-1相关的疾病、障碍或病况。
• Diversity-Oriented Synthesis of Azapeptides with Basic Amino Acid Residues: Aza-Lysine, Aza-Ornithine, and Aza-Arginine
  作者：Mariam Traoré、Ngoc-Duc Doan、William D. Lubell

  DOI：10.1021/ol501586y

  日期：2014.7.3

  Aza-peptides with basic amino acid residues (lysine, ornithine, arginine) and derivatives were synthesized by an effective approach featuring alkylation of a hydrazone-protected aza-glycine residue with α-bromo ω-chloro propane and butane to provide the corresponding alkyl chloride side chains. Displacement of the chloride with azide and various amines gave entry to azaOrn, azaLys, and azaArg containing peptides as demonstrated by the solution and solid-phase syntheses of 29 examples, including an aza-library of Growth Hormone Releasing Peptide-6 analogs.
• US8993515B2
  申请人：——

  公开号：US8993515B2

  公开（公告）日：2015-03-31