benzyl 3,4-bis(4-isopropoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1426329-83-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: benzyl 3,4-bis(4-isopropoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1426329-83-0
• 化学式: C₃₀H₃₁NO₄
• 分子量: 469.58
• InChiKey: LRKBZEDAXRCITN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.28
• 重原子数：
  35.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.23
• 拓扑面积：
  60.55
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl 3,4-bis(4-isopropoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 palladium on carbon 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 3,4-bis(4-isopropoxyphenyl)-1-[2-(4-methoxyphenyl)-2-oxoethyl]pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the marine natural products lukianols A and B

  摘要：

  Total synthesis of the pyrrolic marine natural products lukianols A (1) and B (2) has been achieved using N-benzenesulfonyl-3,4-dibromopyrrole (3) as a common starting material. The key synthetic strategy developed is the combined bromine-directed lithiation and palladium-catalyzed cross-coupling of 3 to produce 3,4-diarylpyrrol-2-carboxylates. Regioselective iodination of the phenolic intermediate 24 was thoroughly investigated for the synthesis of lukianol B. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.077
• 作为产物：
  描述：

  benzyl N-benzenesulfonyl-3,4-bis(4-isopropoxyphenyl)pyrrole-2-carboxylate 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到benzyl 3,4-bis(4-isopropoxyphenyl)-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of the marine natural products lukianols A and B

  摘要：

  Total synthesis of the pyrrolic marine natural products lukianols A (1) and B (2) has been achieved using N-benzenesulfonyl-3,4-dibromopyrrole (3) as a common starting material. The key synthetic strategy developed is the combined bromine-directed lithiation and palladium-catalyzed cross-coupling of 3 to produce 3,4-diarylpyrrol-2-carboxylates. Regioselective iodination of the phenolic intermediate 24 was thoroughly investigated for the synthesis of lukianol B. (C) 2013 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.01.077