3,4-dibenzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrospiro[benz[cd]indole-5,3'-indoline]-2,2'(1'H)-dione | 1181824-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,4-dibenzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrospiro[benz[cd]indole-5,3'-indoline]-2,2'(1'H)-dione
• CAS: 1181824-60-1
• 化学式: C₃₂H₂₂N₂O₄
• 分子量: 498.538
• InChiKey: UEPGONSDDIUMNS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.97
• 重原子数：
  38.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  92.34
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dibenzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrospiro[benz[cd]indole-5,3'-indoline]-2,2'(1'H)-dione 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以89%的产率得到6-benzoyl-7-phenylindolo[3,4-jk]phenanthridin-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  3-(2-芳基-2-氧代亚乙基)羟吲哚的二聚化

  摘要：

  摘要 6-Aroyl-7-arylindolo[3,4-jk]phenanthridin-5(4H)-ones (2a–i) 通过加热 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)-2,3-dihydroindol-2 合成DMF 中的 -ones (1a–i)。化合物 2a-i 是通过两个分子的不饱和酮 1a-i 的二聚化形成的，该过程作为 [2+4] 环加成反应通过中间螺加合物的形成进行。进一步的 Pfitzinger 重排、脱羧和杂芳构化得到化合物 2a-i。反应产物的结构是通过光谱方法和X射线衍射确定的。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0098-4
• 作为产物：
  描述：

  1,1'-diacetyl-3,4-dibenzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrospiro-[benz[cd]indol-5,3'-indoline]-2,2'-(1H)-dione 在 triethyloxonium fluoroborate 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以55%的产率得到3,4-dibenzoyl-1,2,2a,3,4,5-hexahydrospiro[benz[cd]indole-5,3'-indoline]-2,2'(1'H)-dione
  参考文献：
  名称：

  3-(2-芳基-2-氧代亚乙基)羟吲哚的二聚化

  摘要：

  摘要 6-Aroyl-7-arylindolo[3,4-jk]phenanthridin-5(4H)-ones (2a–i) 通过加热 3-(2-aryl-2-oxoethylidene)-2,3-dihydroindol-2 合成DMF 中的 -ones (1a–i)。化合物 2a-i 是通过两个分子的不饱和酮 1a-i 的二聚化形成的，该过程作为 [2+4] 环加成反应通过中间螺加合物的形成进行。进一步的 Pfitzinger 重排、脱羧和杂芳构化得到化合物 2a-i。反应产物的结构是通过光谱方法和X射线衍射确定的。

  DOI：

  10.1007/s11172-008-0098-4