2-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one | 1313611-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-2-methylchroman-4-one
• CAS: 1313611-37-8
• 化学式: C₁₆H₁₃ClO₂
• 分子量: 272.731
• InChiKey: KZIGDRBOIOHEQO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.22
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 4-(aminomethyl)-2-(4-chlorophenyl)-2-methyl-3,4-dihydro-2H-chromen-4-ol
  参考文献：
  名称：

  作为醛糖还原酶抑制剂的 2'-Oxo-2,3-dihydro-3'H-spiro [chromene-4,5' - [1,3] oxazolidine] -3'yl] 酸衍生物的合成和生物学评价

  摘要：

  醛糖还原酶 (ARL2) 是多元醇途径中的第一种酶，可催化 NADPH 依赖性葡萄糖还原为山梨糖醇。它对糖尿病并发症的参与使这种酶成为广泛研究的挑战治疗靶点，以限制和/或预防它们。在此基础上，合成了一系列有限的 4-螺-恶唑烷酮-苯并吡喃衍生物 (1-7)，以评估它们作为潜在的 ARL2 抑制剂。通过监测由 ALR2 催化的 NADPH 的氧化，以分光光度法测定活性。在这一系列化合物中，4-甲氧基衍生物 1b 是活性最强的化合物，其抑制水平在亚微摩尔范围内。此外，还评估了针对醛还原酶同种型 (ARL1) 的活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000302
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基色原酮 、 4-氯苯硼酸 在 (1,10-phenanthroline)Pd(CF₃COO)₂ 、 sodium 2,2,2-trifluoroacetate 作用下， 以 水 为溶剂， 以57%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-2-methyl-2,3-dihydro-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  水性介质中钯催化的芳基硼酸与2-取代色酮的共轭加成反应

  摘要：

  报道了芳基硼酸在钯催化的2-烷基色酮上的共轭加成反应。在由三氟乙酸钯和1,10-菲咯啉生成的催化剂的存在下，在水性介质中发生共轭物加成，并以高达90％的产率形成了包含完全取代的碳中心的黄烷酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2016.10.084