2′-amino-N6-benzoyl-3′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyadenosine | 1452385-16-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 2′-amino-N6-benzoyl-3′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyadenosine
• 英文别名: 2′-amino-N⁶-benzoyl-3′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyadenosine
• CAS: 1452385-16-8
• 化学式: C₂₉H₄₆N₆O₄Si₂
• 分子量: 598.893
• InChiKey: BIGVJJIVLGUZNG-AERZDHHNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.72
• 重原子数：
  41.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  126.41
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2′-amino-N6-benzoyl-3′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyadenosine 在 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 6-((2-(((2R,3R,4S,5R)-2-(6-amino-9H-purin-9-yl)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)-5-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)tetrahydrofuran-3-yl)amino)-3,4-dioxocyclobut-1-en-1-yl)amino)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)hexanoic acid
  参考文献：
  名称：

  亲和性RNA用于肽基RNA合成以及与tRNA结合酶的位点特异性交联

  摘要：

  由于RNA的不稳定性和可用酶促反应的范围有限，因此RNA功能化具有挑战性。我们开发了一种基于固相合成和后功能化的策略，在tRNA类似物的3'端引入一个亲电位点。用作亲电子试剂的方酸二酯可进行连续酰胺化反应，并提供高选择性的不对称方酸酰胺。squaramate-RNAs与UDP-MurNAc-pentapeptide的赖氨酸特异性反应，UDP-MurNAc-pentapeptide是一种肽聚糖前体，被氨酰基转移酶FemX Wv用于合成细菌细胞壁。用方酸RNA和不受保护的UDP-MurNAc-五肽获得的肽基RNA可有效抑制FemX Wv。方形的单位还促进了RNA与FemX Wv催化Lys的特异性交联，但不促进识别不同氨酰基tRNA的相关转移酶的转移。因此，由于其独特的反应性，方酸RNA提供了与复杂生物分子中定义的基团交联的特异性。

  DOI：

  10.1002/anie.201606843
• 作为产物：
  描述：

  6-N-benzoyl-2′-azido-3′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyadenosine 在 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 12.0h， 生成 2′-amino-N6-benzoyl-3′,5′-bis-O-(tert-butyldimethylsilyl)-2′-deoxyadenosine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and biological evaluation of non-isomerizable analogues of Ala-tRNAAla

  摘要：

  除了通过核糖体合成蛋白质外，氨基酰-tRNA 还在许多反应中充当氨基酸供体，包括合成细菌病原体细胞壁中的肽聚糖网络。合成氨基酰化 tRNA 的类似物对于进一步改善这些反应的机理至关重要。在这里，我们介绍了两种不可异构的 Ala-tRNAAla 类似物的合成，它们含有一个酰胺键，而不是天然底物中连接氨基酸与末端腺苷的可异构酯。这种不可异构的 2′和 3′区域异构体不被肽聚糖合成所必需的丙氨酰转移酶 FemXWv 用作底物，但对该酶有抑制作用，IC50 分别为 5.8 和 5.5 μM。

  DOI：

  10.1039/c3ob41206g