2,3-Diphenyl-5-(3-methoxyphenyl)pyrrole | 128588-63-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,3-Diphenyl-5-(3-methoxyphenyl)pyrrole
• 英文别名: 5-(3-methoxyphenyl)-2,3-diphenyl-1H-pyrrole
• CAS: 128588-63-6
• 化学式: C₂₃H₁₉NO
• 分子量: 325.41
• InChiKey: OHCZOXAKIGLJHC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-Diphenyl-5-(3-methoxyphenyl)pyrrole 在 sodium ethanolate 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以75%的产率得到2,3-Diphenyl-5-(3-methoxyphenyl)-4-nitrosopyrrole
  参考文献：
  名称：

  Ceraulo, Leopoldo; Agozzino, Pasquale; Ferrugia, Mirella, Journal of Heterocyclic Chemistry, 1990, vol. 27, # 2, p. 255 - 258

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-甲氧基苯乙酮肟 在 sodium hydrogen sulfate 、 copper(l) iodide 、 iron(II) chloride 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 生成 2,3-Diphenyl-5-(3-methoxyphenyl)pyrrole
  参考文献：
  名称：

  铁催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应合成吡咯

  摘要：

  已开发出新颖且有效的Fe催化的2 H-叠氮基和酰胺的自由基环加成反应，以合成取代的吡咯。自由基环加成反应是通过概念上新的Fe（II）催化的2 H-叠氮基的C–N键的均相裂解与酰胺类相继进行自由基环化而进行的。该反应使用容易获得的起始原料，耐受各种官能团，并在温和的反应条件下以高至高收率提供有价值的三芳基取代的吡咯。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b04007

文献信息

• Rhodium-Catalyzed Oxidative Cycloaddition of <i>N</i> -<i>tert</i> -Butoxycarbonylhydrazones with Alkynes for the Synthesis of Functionalized Pyrroles <i>via</i> C(<i>sp</i> ³ )-H Bond Functionalization
  作者：Chun-Ming Chan、Zhongyuan Zhou、Wing-Yiu Yu

  DOI：10.1002/adsc.201600900

  日期：2016.12.22

  The reaction features a regioselective α‐imino alkyl C(sp3)−H bond functionalization resulting in selective formation of highly functionalized NH‐free pyrroles. Our studies showed that utilizing the N‐tert‐butoxycarbonyl (N‐Boc) as the oxidizing directing group is critical for achieving the observed pyrrole formation versus the isoquinoline formation. To account for the pyrrole formation, we hypothesized

  铑（III）催化的的环加成ñ -叔与内部炔烃-butoxycarbonylhydrazones被开发。该反应具有区域选择性的α-亚氨基烷基C（sp 3）-H键官能化作用，可选择性地形成高度官能化的无NH吡咯。我们的研究表明，利用Ñ -叔丁氧羰基（Ñ -Boc）作为氧化剂引导组是用于实现所观察到的吡咯形成至关重要与异喹啉的形成。为了说明吡咯的形成，我们假设N在先互变异构发生苯乙hydr生成烯胺，然后进行区域选择性C（sp 2）–H裂解，形成假定的五元罗丹环。随后将罗丹环与炔烃偶联，得到吡咯产物。
• CERAULO, LEOPOLDO;AGOZZINO, PASQUALE;FERRUGIA, MIRELLA;SPRIO, VINCENZO, J. HETEROCYCL. CHEM., 27,(1990) N, C. 255-257
  作者：CERAULO, LEOPOLDO、AGOZZINO, PASQUALE、FERRUGIA, MIRELLA、SPRIO, VINCENZO

  DOI：——

  日期：——