(1R)-(1-ethynyl-cyclopent-2-enyl)-acetic acid ethyl ester | 545362-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (1R)-(1-ethynyl-cyclopent-2-enyl)-acetic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 2-[(1R)-1-ethynylcyclopent-2-en-1-yl]acetate
• CAS: 545362-84-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: URUPWJRQMJQYRO-NSHDSACASA-N

物化性质

• 沸点：
  217.4±29.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R)-(1-ethynyl-cyclopent-2-enyl)-acetic acid ethyl ester 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 1.75h， 生成 (S)-3-Ethynyl-3-formyl-6-oxo-hexanoic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的蛇毒碱。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种对映体全合成的丝柏碱。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后将生成的2-碘吲哚衍生物与官能化的乙炔单元进行Sonogashira偶联，可以有效地制备带有顺式-烯烃取代基的吲哚片段。形成11元环胺后，构建了精子孢子骨架和内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/ol034445e
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-3-[(triisopropyl-silanyl)-ethynyl]-cyclopent-2-enol 在 四丁基氟化铵 、 三甲基乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 xylene 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 (1R)-(1-ethynyl-cyclopent-2-enyl)-acetic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成的蛇毒碱。

  摘要：

  [结构：见正文]描述了一种对映体全合成的丝柏碱。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后将生成的2-碘吲哚衍生物与官能化的乙炔单元进行Sonogashira偶联，可以有效地制备带有顺式-烯烃取代基的吲哚片段。形成11元环胺后，构建了精子孢子骨架和内酯环以完成总合成。

  DOI：

  10.1021/ol034445e

文献信息

• Stereocontrolled total synthesis of (−)-aspidophytine
  作者：Shinjiro Sumi、Koji Matsumoto、Hidetoshi Tokuyama、Tohru Fukuyama

  DOI：10.1016/j.tet.2003.09.005

  日期：2003.10

  stereocontrolled total synthesis of aspidophytine is described. The key indole intermediate was prepared by radical cyclization of 2-alkenylphenylisocyanide, followed by Sonogashira-coupling with a highly functionalized terminal acetylene. The 11-membered cyclic amine, a precursor for the formation of the aspidosperma skeleton, was synthesized using nitrobenzenesulfonamide chemistry. After construction

  描述了对映体立体控制的蛇蝎碱的全合成。通过2-烯基苯基异氰酸酯的自由基环化，然后与高度官能化的末端乙炔进行Sonogashira偶联，制备关键的吲哚中间体。使用硝基苯磺酰胺化学方法合成了11元环胺，这是一种用于形成孢子精子骨架的前体。在构建五环骨架之后，形成内酯环以完成总合成。