1-(indolin-1-yl)undec-10-en-1-one | 1373433-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-(indolin-1-yl)undec-10-en-1-one
• CAS: 1373433-31-8
• 化学式: C₁₉H₂₇NO
• 分子量: 285.429
• InChiKey: IKHVKUBVBLSPGX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.88
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  20.31
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(indolin-1-yl)undec-10-en-1-one 在 氧气 、 palladium diacetate 、 三氟乙酸 作用下， 以 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 15.0h， 以43%的产率得到1-(indolin-1-yl)undecane-1,10-dione
  参考文献：
  名称：

  化学选择性的α-氧代化可实现酰胺的直接不对称芳基化

  摘要：

  直到最近，羰基化合物的直接氧化氧磺酰化仅限于酮。在这里，我们报告了简单的非活化酰胺的首次直接氧三氟甲基化。在不存在外部亲核试剂的情况下，用三氟甲磺酸酐和吡啶-N-氧化物酰胺酰胺直接导致一步反应形成反应性α-三氟甲磺酸酯，这为展开有价值的下游α-官能化反应提供了平台。通过现场验证了该方法的实用性完全转化为它们相应的溴化物，作为镍催化的脱除对映体选择性芳基化的理想原料。由于该方法具有广泛的化学选择性和官能团耐受性，因此该方法不仅可以实现未取代酰胺的套筒式不对称芳基化，而且可以扩展其范围。

  DOI：

  10.1016/j.chempr.2019.05.006
• 作为产物：
  描述：

  吲哚啉 、 2-十一烯酸 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 1-(indolin-1-yl)undec-10-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  亲核CF 3 SiMe 3催化铜催化末端烯烃的氧化三氟甲基化：高效C（sp 3）–CF 3键形成

  摘要：

  已经开发出通过铜催化末端烯烃的氧化三氟甲基化形成有效的C（sp 3）–CF 3键的反应，该反应在温和的条件下使用容易获得的，较便宜的CF 3 SiMe 3作为CF 3基团的来源进行。该方法允许获得各种三氟甲基化的烯丙基化合物。

  DOI：

  10.1021/ol300639a

文献信息

• Hydrosulfonylation of Unactivated Alkenes by Visible Light Photoredox Catalysis
  作者：Juan-Juan Wang、Wei Yu

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b03636

  日期：2019.11.15

  hydrosulfonylation of unactivated alkenes with sodium sulfinates was realized via [Ir(dF(CF3)ppy)2(dtbbpy)]PF6-mediated visible light photoredox catalysis. The presence of an acid such as acetic acid is essential for the reaction to take place. A variety of unactivated alkenes can be transformed into sulfones with good yield and high regioselectivity using this reaction, which is proposed to proceed by a radical

  通过[Ir（dF（CF3）ppy）2（dtbbpy）] PF6介导的可见光光氧化还原催化作用，实现了未活化烯烃与亚磺酸钠的抗马氏复合羰基化反应。酸例如乙酸的存在对于反应的发生是必不可少的。使用该反应，可以将多种未活化的烯烃以良好的产率和高的区域选择性转化为砜，这被认为是通过自由基机理进行的。
• Silver-Catalyzed Hydrotrifluoromethylation of Unactivated Alkenes with CF₃SiMe₃
  作者：Xinyue Wu、Lingling Chu、Feng-Ling Qing

  DOI：10.1002/anie.201208971

  日期：2013.2.18

  A silver bullet: The title reaction results in selective formation of trifluoromethylated alkanes, and is in contrast to the previously reported transition‐metal‐catalyzed trifluoromethylation of olefins to generate a series of trifluoromethylated allylic compounds. Preliminary mechanistic investigations indicate that the current hydrotrifluoromethylation proceeds through a pathway involving a CF3

  灵丹妙药：标题反应导致三氟甲基化烷烃的选择性形成，与先前报道的烯烃过渡金属催化的三氟甲基化反应生成一系列三氟甲基化的烯丙基化合物相反。初步的机理研究表明，当前的氢三氟甲基化是通过涉及CF 3自由基物质的途径进行的。
• Leaving Group Assisted Strategy for Photoinduced Fluoroalkylations Using <i>N</i> -Hydroxybenzimidoyl Chloride Esters
  作者：Weigang Zhang、Zhenlei Zou、Yuanheng Wang、Yi Wang、Yong Liang、Zhengguang Wu、Youxuan Zheng、Yi Pan

  DOI：10.1002/anie.201812192

  日期：2019.1.8

  (RAEs) as alkyl radical precursors have been extensively developed for C−C bond formations. However, the analogous transformations of fluoroalkyl radicals from the corresponding acid or ester precursors remain challenging because of the high oxidation potential of the fluoroalkyl carboxylate anions. The newly developed N‐hydroxybenzimidoylchloride (NHBC) ester provides a general leaving group assisted

  作为烷基自由基前体的氧化还原活性酯（RAE）已广泛开发用于C-C键的形成。然而，由于氟代烷基羧酸根阴离子的高氧化潜力，从相应的酸或酯前体的氟代烷基自由基的类似转化仍然具有挑战性。新开发的N-羟基苯甲酰亚胺基氯（NHBC）酯提供了一般的离去基团辅助策略来生成氟烷基自由基组合，并且可以成功地用于光诱导的脱羧氢氟烷基化反应和未活化烯烃的杂芳基化反应。此外，DFT计算表明，NHBC酯是通过碳氟自由基途径进行的，而其他众所周知的RAE则是通过氮自由基途径进行的。
• <scp>Ligand‐Promoted</scp> , Enantioconvergent Synthesis of Aliphatic Alkanes Bearing Trifluoromethylated Stereocenters via Hydrotrifluoroalkylation of Unactivated Alkenes
  作者：Yan He、Kang‐Jie Bian、Bing‐Bing Wu、Peng Liu、Shan‐Xiu Ni、Xi‐Sheng Wang

  DOI：10.1002/cjoc.202200142

  日期：2022.7

  trifluoroalkyl source for inducing effective stereoconvergent differentiation. Leveraging novel design of sterically hindered bisoxazoline ligand and drastic increase of molecular complexity of in situ generated sp3 coupling partner via metal-hydride atom transfer, herein, we report a nickel-catalyzed, highly enantioselective hydrotrifluoroalkylation of unactivated alkenes for diverse synthesis of enantioenriched

  虽然药物手性仍然是药物化学中最重要的主题之一，并且含氟药物已占全球药物市场的很大一部分，但具有三氟甲基化立体碳中心的含氟化合物的合成仍不发达。最近的三氟甲基化烷基卤化物的对映收敛交叉偶联策略显着更新了以前的工具箱，该工具箱依赖于额外的官能团来实现所需的键形成和高度对映选择性控制。然而，在特定的耦合候选中存在明显的局限性（sp 2碳）和/或三氟烷基源中用于诱导有效立体收敛分化的必要杂原子。利用空间位阻双恶唑啉配体的新颖设计和通过金属氢化物原子转移原位生成的 sp 3偶联配偶体的分子复杂性急剧增加，我们报告了一种镍催化的、高度对映选择性的未活化烯烃的氢三氟烷基化反应，用于多种对映体富集的脂肪族化合物的合成。具有三氟甲基化立体碳的烷烃。出色的立体化学控制（大多数 >95:5 er）、高催化反应性、温和的条件和广泛的底物范围（40 多个示例），能够方便地对各种生物活性复杂分子进行后期不对称三氟烷基化。
• Direct enantioselective α-amination of amides guided by DFT prediction of E/Z selectivity in a sulfonium intermediate
  作者：Minghao Feng、Anthony J. Fernandes、Ricardo Meyrelles、Nuno Maulide

  DOI：10.1016/j.chempr.2023.03.002

  日期：2023.3

  method for the preparation of chiral α-amino amides from cheap and abundant starting materials. Our strategy relies on a direct amination of amides using enantiopure sulfinamides. It involves a [2,3]-sigmatropic rearrangement of a key sulfonium intermediate. We further show how quantum chemical calculations allow predictive insights into the critical E/Z selectivity of this amino-vinyloxy-sulfonium species

  手性胺是一类非常重要的化合物，对其强大的合成方法仍然有很高的需求。在此，我们报告了一种前所未有的从廉价且丰富的起始原料制备手性 α-氨基酰胺的方法。我们的策略依赖于使用对映体纯亚磺酰胺对酰胺进行直接胺化。它涉及关键硫鎓中间体的 [2,3]-σ 重排。我们进一步展示了量子化学计算如何允许对这种氨基-乙烯氧基-硫鎓物种的关键E/Z选择性进行预测性洞察。