((4S,6S)-2,2,6-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester | 139209-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ((4S,6S)-2,2,6-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: 1,3-Dioxane-4-acetic acid, 2,2,6-trimethyl-, methyl ester, (4R-trans)-；1,3-Dioxane-4-acetic acid, 2,2,6-trimethyl-, methyl ester, (4S-trans)-；(+)-<3(R),5(R)> methyl 3,5-(ispropylenedioxy) hexanoate
• CAS: 139209-90-8；139342-58-8；139342-59-9；139402-27-0
• 化学式: C₁₀H₁₈O₄
• 分子量: 202.251
• InChiKey: TZKQEUMSVVEJTQ-GVHYBUMESA-N

物化性质

• 沸点：
  238.2±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.988±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.48
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  44.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  己酸,5-羟基-3-羰基-,1,1-二甲基乙基酯,(S)- 、 2,2-二甲氧基丙烷 在 Ru₂Cl₄((R)-binap)(Et₃N) 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 生成 ((4S,6S)-2,2,6-Trimethyl-[1,3]dioxan-4-yl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric hydrogenation of methyl 3,5-dioxohexanoate catalyzed by ru-binap complex: a short step asymmetric synthesis of dihydro-60methyl-2-H-pyran-2-one

  摘要：

  Hydrogenation of methyl 3,5-dioxohexanoate 3 using Ru2Cl4((R) or (S)-binap)2(NEt3) as the catalyst gave dominantly anti 3,5-dihydroxyester 9, which was then converted into unsaturated lactone 4. The pathway of the hydrogenation reaction was also investigated.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80569-r