Z-VT(tBu)-OMe | 503182-48-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Z-VT(tBu)-OMe
• 英文别名: methyl ((benzyloxy)carbonyl)-L-valyl-L-(O-tert-butyl)threoninate
• CAS: 503182-48-7
• 化学式: C₂₂H₃₄N₂O₆
• 分子量: 422.522
• InChiKey: BISHIONFHLJFCJ-NJAFHUGGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  102.96
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Z-VT(tBu)-OMe 在 N-甲基吗啉 、 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 、 lithium hydroxide 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 C₂₄H₃₄FN₃O₈
  参考文献：
  名称：

  氟甲基酮作为泛素 C 端水解酶 L1 共价抑制剂的优化和抗癌特性

  摘要：

  去泛素化酶 (DUB) UCHL1 与多种疾病状态有关，包括神经退行性疾病和癌症。然而，缺乏高质量的探针分子来更好地了解 UCHL1 生物学。为此，我们进行了一项研究，以全面表征和优化不可逆共价 UCHL1 抑制剂 VAEFMK。结构-活性关系研究确定了修饰以提高相对于靶标的活性，并且首次使用该支架进行了完整的细胞表征。研究产生了一种新的抑制剂34，其针对 UCHL1 的 IC 50值为 7.7 µM，与最接近的相关 DUB UCHL3 相比没有可观察到的活性。该分子还能够选择性抑制细胞中的 UCHL1，并且没有表现出任何明显的脱靶毒性。最后，该分子被用于初步探针研究，以评估 UCHL1 在骨髓瘤细胞增殖和小细胞肺癌细胞迁移行为中的作用，从而使34成为用于 UCHL1 生物学评估的新工具。

  DOI：

  10.3390/molecules26051227
• 作为产物：
  描述：

  CBZ-L-缬氨酸 、 O-叔丁基-L-苏氨酸甲酯盐酸盐 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以80%的产率得到Z-VT(tBu)-OMe
  参考文献：
  名称：

  氟甲基酮作为泛素 C 端水解酶 L1 共价抑制剂的优化和抗癌特性

  摘要：

  去泛素化酶 (DUB) UCHL1 与多种疾病状态有关，包括神经退行性疾病和癌症。然而，缺乏高质量的探针分子来更好地了解 UCHL1 生物学。为此，我们进行了一项研究，以全面表征和优化不可逆共价 UCHL1 抑制剂 VAEFMK。结构-活性关系研究确定了修饰以提高相对于靶标的活性，并且首次使用该支架进行了完整的细胞表征。研究产生了一种新的抑制剂34，其针对 UCHL1 的 IC 50值为 7.7 µM，与最接近的相关 DUB UCHL3 相比没有可观察到的活性。该分子还能够选择性抑制细胞中的 UCHL1，并且没有表现出任何明显的脱靶毒性。最后，该分子被用于初步探针研究，以评估 UCHL1 在骨髓瘤细胞增殖和小细胞肺癌细胞迁移行为中的作用，从而使34成为用于 UCHL1 生物学评估的新工具。

  DOI：

  10.3390/molecules26051227

文献信息

• A Facile Synthetic Method to Prepare Fluorescently Labeled ROMP Polymers
  作者：Kenny S. Roberts、Nicole S. Sampson

  DOI：10.1021/ol048935y

  日期：2004.9.1

  To probe the activities of sperm ADAM protein (fertilin,6), we devised a general synthetic strategy to generate fluorescently labeled fertilinbeta oligopeptide polymers. Immunofluorescence studies with these polymers demonstrated that fertilinbeta polymers bind specifically to a protein receptor on the mouse egg plasma membrane.
• Increased Polymer Length of Oligopeptide-Substituted Polynorbornenes with LiCl
  作者：Kenny S. Roberts、Nicole S. Sampson

  DOI：10.1021/jo0265737

  日期：2003.3.1

  The ring-opening metathesis polymerization (ROMP) reaction is extraordinarily useful for the preparation of a large variety of polymers. We report that the length (n = 25-50) of high-substituent-density oligopeptide polymers synthesized by ROMP is dramatically improved upon addition of LiCl to reduce polymer and oligopeptide aggregation. This methodology should significantly expand the variety of polymers that may be prepared by ROMP and be of general use with norbornyl oligopeptides of any sequence.