5,7-dibromo-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one | 1261038-55-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 5,7-dibromo-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one
• 英文别名: (R)-5,7-dibromo-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)indolin-2-one；(3R)-5,7-dibromo-3-hydroxy-3-(2-oxopropyl)-1H-indol-2-one
• CAS: 1261038-55-4
• 化学式: C₁₁H₉Br₂NO₃
• 分子量: 363.005
• InChiKey: MQCFLFPDNUJPOD-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  66.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5,7-二溴靛红 、 丙酮 在 copper(II) acetate monohydrate 、 (2S,2'S)-2,2'-(thiophene-2,5-diylbis(methylene))bis(azanediyl)bis(3-phenyl-1-propanol) 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 30.0h， 以36%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Cu(II)-噻吩-2,5-双(氨基醇)介导的不对称羟醛反应和Domino Knoevenagel Michael环化：一种新型高效路易斯酸催化剂

  摘要：

  高效路易斯酸催化体系Cu( II )-噻吩-2,5-双(氨基-醇)已被开发用于靛红衍生物与酮的对映选择性羟醛反应。新的催化体系还被证明对取代靛红与丙二腈和乙酰乙酸乙酯的一锅三组分Domino Knoevenagel Michael环化反应具有高度对映选择性。手性配体 (2 S ,2' S )-2,2'-((噻吩-2,5-二基双(亚甲基))双(氮杂二基))双(3-苯基丙-1-醇) ( L1 ) 组合使用 Cu(OAc) 2 ·H 2 O 作为新型路易斯酸催化剂，以良好至优异的产率 (81–99%) 和高对映选择性制备了 3-取代-3-羟基二氢吲哚-2-酮衍生物 ( 3a–s ) （高达 96% ee）和螺[4 H -吡喃-3,3-羟吲哚]衍生物（ 6a–l ）具有优异的产率（89–99%）和高 ee（高达 95%）。这些羟醛产物和螺羟吲哚构成了大量药物活性分子和天然产物的核心结构基序。

  DOI：

  10.1039/d2ra00674j

文献信息

• Quinidine Thiourea-Catalyzed Aldol Reaction of Unactivated Ketones: Highly Enantioselective Synthesis of 3-Alkyl-3-hydroxyindolin-2-ones
  作者：Qunsheng Guo、Mayur Bhanushali、Cong-Gui Zhao

  DOI：10.1002/anie.201004161

  日期：2010.12.3

  New catalysis mechanism! The asymmetric aldol reaction of unactivated ketones and activated carbonyl compounds is realized with a quinidine‐derived thiourea catalyst (see scheme), and involves an enolate mechanism instead of the widely used enamine mechanism. With isatins as the substrate, the reaction can be applied to the enantioselective synthesis of biologically active 3‐hydroxyindolin‐2‐ones.

  新的催化机制！未活化的酮和活化的羰基化合物的不对称醛醇反应是通过奎尼丁衍生的硫脲催化剂实现的（见方案），并且涉及烯醇机制而不是广泛使用的烯胺机制。以靛红为底物，该反应可用于对映选择性合成具有生物活性的 3-羟基吲哚-2-酮。
• trans-4-Hydroxy-l-prolinamide as an efficient catalyst for direct asymmetric aldol reaction of acetone with isatins
  作者：Geeta Devi Yadav、Surendra Singh

  DOI：10.1016/j.tetasy.2016.04.008

  日期：2016.7

  Prolinamide (2S,4R)-4-hydroxy-N-((S)-1-phenylethyl)pyrrolidine-2-carboxamide was found to be an efficient organocatalyst (10 mol %) for the direct asymmetric aldol reactions of isatins with acetone at -35 degrees C in THF and afforded the product in 79% yield with 74% ee. We have generalised the methodology for the direct asymmetric aldol reaction between isatin derivatives and acetone, and the corresponding aldol products were obtained in high yields (up to 99%) and with moderate enantioselectivities (up to 80%). This method has been applied to the enantioselective synthesis of (S)-convolutamydine. (C) 2016 Elsevier Ltd. All rights reserved.