5-Brom-4,6-dihydroxyisophthalaldehyd | 28006-84-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 5-Brom-4,6-dihydroxyisophthalaldehyd
• 英文别名: 5-bromo-4,6-dihydroxyisophthalaldehyde
• CAS: 28006-84-0
• 化学式: C₈H₅BrO₄
• 分子量: 245.029
• InChiKey: BCFFSTIPNFQYAU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  260.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.947±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.49
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-4,6-dihydroxyisophthalaldehyd 在 哌啶 、 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 potassium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 10-(3-methoxyphenyl)-2,8-dioxo-2,8-dihydropyrano[3,2-g]chromene-3,7-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  香豆素样二酸衍生物作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）激动剂的结构-活性关系研究和随之而来的新设计原理

  摘要：

  设计并合成了一系列香豆素样二酸衍生物，作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）的新型激动剂。活性化合物的特征在于在稠合的三环芳族支架的两侧均具有一个酸性基团。它们中的大多数充当对hGPR35选择性的完全激动剂，并且在低纳摩尔浓度下表现出出色的效能。支架中环上的取代可以有效地调节化合物的效力。结构-活性关系研究和对接模拟表明，带有两个适当距离的酸性基团并连接到刚性芳香族骨架上的化合物极有可能在hGPR35上表现出强大的激动活性。遵循这一原理，我们筛选了一系列已知化合物，发现其中一些是有效的GPR35激动剂，24甚至具有8 nM的EC 50。特别是，膳食补充剂吡咯并喹啉醌（PQQ）被确定为有效的激动剂（EC 50 = 71.4 nM）。在某种程度上，该原理提供了设计和识别GPR35激动剂的一般策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01624
• 作为产物：
  描述：

  乌洛托品 、 2-溴邻苯二酚 在 三氟乙酸 、 盐酸 、 水 作用下， 反应 1.0h， 以51%的产率得到5-Brom-4,6-dihydroxyisophthalaldehyd
  参考文献：
  名称：

  香豆素样二酸衍生物作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）激动剂的结构-活性关系研究和随之而来的新设计原理

  摘要：

  设计并合成了一系列香豆素样二酸衍生物，作为人G蛋白偶联受体35（hGPR35）的新型激动剂。活性化合物的特征在于在稠合的三环芳族支架的两侧均具有一个酸性基团。它们中的大多数充当对hGPR35选择性的完全激动剂，并且在低纳摩尔浓度下表现出出色的效能。支架中环上的取代可以有效地调节化合物的效力。结构-活性关系研究和对接模拟表明，带有两个适当距离的酸性基团并连接到刚性芳香族骨架上的化合物极有可能在hGPR35上表现出强大的激动活性。遵循这一原理，我们筛选了一系列已知化合物，发现其中一些是有效的GPR35激动剂，24甚至具有8 nM的EC 50。特别是，膳食补充剂吡咯并喹啉醌（PQQ）被确定为有效的激动剂（EC 50 = 71.4 nM）。在某种程度上，该原理提供了设计和识别GPR35激动剂的一般策略。

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.0c01624

文献信息

• 一类香豆素类衍生物及其制备方法和应用
  申请人：中国科学院大连化学物理研究所

  公开号：CN111377938B

  公开（公告）日：2021-06-08

  本发明公开了一种如下图通式A，B，或C所示的香豆素类衍生物及其制备方法。该类化合物对G蛋白偶联受体35(GPR35)表现出激动活性，是GPR35受体的特异性激动剂。本发明所公开的GPR35受体特异性激动剂，可应用于治疗、预防和抑制与GPR35受体介导相关的疾病。