Boc-β-Ala-γ-Abu-OMe | 39501-22-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 肽模拟物
• 英文名称: Boc-β-Ala-γ-Abu-OMe
• 英文别名: Methyl 4-[3-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]propanoylamino]butanoate
• CAS: 39501-22-9
• 化学式: C₁₃H₂₄N₂O₅
• 分子量: 288.344
• InChiKey: SPDHWRHIFWAUOB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  93.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-β-Ala-γ-Abu-OMe 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 52.0h， 以76%的产率得到Boc-β-Ala-γ-Abu-NH2
  参考文献：
  名称：

  未取代的β，γ-杂交模型肽的异常折叠倾向：C ？的重要性 H⋅⋅⋅O分子内氢键

  摘要：

  一个β的单晶X射线衍射分析，γ-混合模型肽：Boc-β-ALA-γ-阿布-NH 2显示四个晶体独立分子（存在甲，乙，Ç和d在构象异构体）不对称单位。分析表明，异常的β-turn-like折叠结构占主导地位，其中非蛋白原性的β-Ala和γ-Abu残基的构象空间仅限于gauche - gauche - skew和skew - gauche - trans - skew方向。有趣的是，U形的构象异构体看似有效的非常规下稳定 ħ ⋅⋅⋅ ö分子内氢键，包含非共价的14元环的基序。考虑到扭转角的迹象，这些构象者可以分为两个不同的类别，A / B和C / D，建立了非手性单组分肽模型系统中不可重叠的立体几何特征的发生率，即“镜像像”关系。β-Ala和γ-Abu实体在各种重要药理分子中的天然存在，以及它们的生物相容性，突显了未官能化的β，γ-杂合片段如何为引入和/或操纵广泛的生物学特性提供独特的优势短

  DOI：

  10.1002/chem.201300630
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基丁酸甲酯盐酸盐 在 sodium carbonate 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 生成 Boc-β-Ala-γ-Abu-OMe
  参考文献：
  名称：

  未取代的β，γ-杂交模型肽的异常折叠倾向：C ？的重要性 H⋅⋅⋅O分子内氢键

  摘要：

  一个β的单晶X射线衍射分析，γ-混合模型肽：Boc-β-ALA-γ-阿布-NH 2显示四个晶体独立分子（存在甲，乙，Ç和d在构象异构体）不对称单位。分析表明，异常的β-turn-like折叠结构占主导地位，其中非蛋白原性的β-Ala和γ-Abu残基的构象空间仅限于gauche - gauche - skew和skew - gauche - trans - skew方向。有趣的是，U形的构象异构体看似有效的非常规下稳定 ħ ⋅⋅⋅ ö分子内氢键，包含非共价的14元环的基序。考虑到扭转角的迹象，这些构象者可以分为两个不同的类别，A / B和C / D，建立了非手性单组分肽模型系统中不可重叠的立体几何特征的发生率，即“镜像像”关系。β-Ala和γ-Abu实体在各种重要药理分子中的天然存在，以及它们的生物相容性，突显了未官能化的β，γ-杂合片段如何为引入和/或操纵广泛的生物学特性提供独特的优势短

  DOI：

  10.1002/chem.201300630