methyl 3-((4R,5S,6S)-2,2-di-tert-butyl-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)propiolate | 1179975-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl 3-((4R,5S,6S)-2,2-di-tert-butyl-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)propiolate
• CAS: 1179975-21-3
• 化学式: C₂₄H₄₆O₅Si₂
• 分子量: 470.797
• InChiKey: CEXQHVJQILPYDR-AABGKKOBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.04
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-((4R,5S,6S)-2,2-di-tert-butyl-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)propiolate 、 甲基锂 在 copper(l) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以61%的产率得到(Z)-3-{(4R,5S,6S)-2,2-di-t-butyl-6-[2-(t-butyldimethylsilanyloxy)-ethyl]-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinan-4-yl}-but-2-enoic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  有效和立体选择性地访问安沙霉素抗生素的多元醇片段C9-C16

  摘要：

  该片段C9-C16轴承的有效合成反，顺式的安莎霉素抗生素stereotriad进行说明。控制三个立体生成中心构型的关键步骤包括立体选择性Reformatsky型反应，然后进行非对映选择性还原β-酮亚砜。

  DOI：

  10.1021/ol901144j
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5S,6R)-2,2-di-t-butyl-4-[2-(t-butyldimethylsilanyloxy)ethyl]-6-ethynyl-5-methyl-[1,3,2]dioxasilinane 、 氯甲酸甲酯 在 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正戊烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以76%的产率得到methyl 3-((4R,5S,6S)-2,2-di-tert-butyl-6-(2-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)ethyl)-5-methyl-1,3,2-dioxasilinan-4-yl)propiolate
  参考文献：
  名称：

  有效和立体选择性地访问安沙霉素抗生素的多元醇片段C9-C16

  摘要：

  该片段C9-C16轴承的有效合成反，顺式的安莎霉素抗生素stereotriad进行说明。控制三个立体生成中心构型的关键步骤包括立体选择性Reformatsky型反应，然后进行非对映选择性还原β-酮亚砜。

  DOI：

  10.1021/ol901144j