N'-(1-chloro-2,2-dimethylpropylidene)pivalohydrazonoyl chloride | 127914-01-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氯化物
• 英文名称: N'-(1-chloro-2,2-dimethylpropylidene)pivalohydrazonoyl chloride
• CAS: 127914-01-6
• 化学式: C₁₀H₁₈Cl₂N₂
• 分子量: 237.172
• InChiKey: CSLRWPLROPWTLW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  274.5±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.27
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  24.72
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(1-chloro-2,2-dimethylpropylidene)pivalohydrazonoyl chloride 在 一水合肼 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 生成 3,6-di-tert-butyl-1,2,4,5-tetrazine
  参考文献：
  名称：

  A general and efficient entry to asymmetric tetrazines for click chemistry applications

  摘要：

  标题：摘要 重要性点击化学被广泛认可。在所有已知的点击反应中，涉及四氮唑的反应代表了报道的最快点击反应，并引起了极大的兴趣。然而，目前没有高效的不对称四氮唑和带有强电子吸引基团的四氮唑的方法，这限制了该领域的发展。在这里，我们报告了一种通用且高效的方法，用于制备带有强电子吸引基团的不对称四氮唑。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0072
• 作为产物：
  描述：

  N,N'-di(2,2-dimethylpropanoyl)-hydrazine 在 五氯化磷 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N'-(1-chloro-2,2-dimethylpropylidene)pivalohydrazonoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  A general and efficient entry to asymmetric tetrazines for click chemistry applications

  摘要：

  标题：摘要 重要性点击化学被广泛认可。在所有已知的点击反应中，涉及四氮唑的反应代表了报道的最快点击反应，并引起了极大的兴趣。然而，目前没有高效的不对称四氮唑和带有强电子吸引基团的四氮唑的方法，这限制了该领域的发展。在这里，我们报告了一种通用且高效的方法，用于制备带有强电子吸引基团的不对称四氮唑。

  DOI：

  10.1515/hc-2013-0072

文献信息

• 3,6-Substituted-1,2,4,5-tetrazines: tuning reaction rates for staged labeling applications
  作者：Danzhu Wang、Weixuan Chen、Yueqin Zheng、Chaofeng Dai、Ke Wang、Bowen Ke、Binghe Wang

  DOI：10.1039/c4ob00280f

  日期：——

  Cycloaddition reactions involving tetrazines have proven to be powerful bioorthogonal tools for various applications. Conceivably, sequential and selective labeling using tetrazine-based reactions can be achieved by tuning the reaction rate. By varying the substituents on tetrazines, cycloaddition rate variations of over 200 fold have been achieved with the same dienophile. Upon coupling with different dienophiles, such as norbornene, the reaction rate difference can be over 14 000 fold. These substituted tetrazines can be very useful for selective labeling under different conditions.

  涉及四氮杂环的环加成反应已被证明是多种应用的强大生物正交工具。可以想象，通过调整反应速率，可以实现基于四氮杂环的顺序和选择性标记。通过改变四氮杂环上的取代基，已实现与相同的二烯亲和体相比超过200倍的环加成速率变化。与不同的二烯亲和体（如诺尔本烯）耦合时，反应速率差异可超过14,000倍。这些取代的四氮杂环在不同条件下的选择性标记中非常有用。
• A verification of the photolytic decomposition pathways of 3-tert-butyl-3-chlorodiazirine based on the application of the C60 probe technique
  作者：Midori O. Ishitsuka、Yasuyuki Niino、Takatsugu Wakahara、Takeshi Akasaka、Michael T.H. Liu、Kaoru Kobayashi、Shigeru Nagase

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.06.076

  日期：2004.8

  C60 acts as a mechanistic probe for the formation of carbene and for the rearranged product via the excited state in the photolysis of 3-t-butyl-3-chlorodiazirine.

  C 60充当机械探针，用于在3-叔丁基-3-氯二嗪光解过程中通过激发态形成卡宾和重排产物。