(S)-N-(trifluoroacetyl)-α-aminoisovalerophenone | 97589-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-N-(trifluoroacetyl)-α-aminoisovalerophenone
• 英文别名: (S)-2,2,2-triuoro-N-(3-methyl-1-oxo-1-phenylbutan-2-yl)acetamide；TFA-L-Val-Ph
• CAS: 97589-53-2
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₂
• 分子量: 273.255
• InChiKey: RLGORFSEAMPHQV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.57
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  46.17
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-N-(trifluoroacetyl)-α-aminoisovalerophenone 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (2S)-2-amino-3-methyl-1-phenylbutan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  N-(Trifluoroacetyl)-.alpha.-amino acid chlorides as chiral reagents for Friedel-Crafts synthesis

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00219a012
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 aluminum (III) chloride 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 (S)-N-(trifluoroacetyl)-α-aminoisovalerophenone
  参考文献：
  名称：

  α-氨基酸N-羟基琥珀酰亚胺酯的Friedel-Crafts酰化反应合成手性TFA保护的α-氨基芳基-酮衍生物。

  摘要：

  手性N-保护的α-氨基芳基酮是用于合成各种生物活性化合物的有用前体之一，并且可以通过N-保护的α-氨基酸的Friedel-Crafts酰化反应来构建。该反应的缺点之一是使用有毒，腐蚀性和对湿气敏感的酰化试剂。在通过酰胺键形成的肽构建中，具有高存储稳定性的N-羟基琥珀酰亚胺酯（OSu）可以与氨基成分快速反应，并产生较少的副反应，包括消旋作用。这项研究报告了首次合成和利用N-三氟乙酰基（TFA）保护的α-氨基酸-OSu作为弗瑞德-克拉夫茨酰化成各种芳烃的潜在酰基供体。研究了TFA-保护的异亮氨酸衍生物及其非对映体TF​​A-保护的异亮氨酸衍生物，以检查Friedel-Crafts反应中α-质子手性的保留。OSu在其他支链和非支链氨基酸中的进一步利用可得到足够产率的TFA保护的α-氨基芳基酮，而不会损失光学纯度。

  DOI：

  10.3390/molecules22101748