2-(4-chlorophenyl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione | 25219-78-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-(4-chlorophenyl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
• 英文别名: 2-(4-chlorophenyl)-1H-naphthalene[2,3-d]imidazole-4,9-dione；2-[p-Chlorophenyl]-1H-naphth[2,3-d]imidazole-4,9-dione；2-(4-chlorophenyl)-1H-benzo[f]benzimidazole-4,9-dione
• CAS: 25219-78-7
• 化学式: C₁₇H₉ClN₂O₂
• 分子量: 308.724
• InChiKey: XTHKCFGJTWJSMW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  62.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氨基萘-1,4-二酮 、 4-氯苯甲醛 在 sodium metabisulfite 作用下， 以 乙二醇二甲醚 为溶剂， 以80%的产率得到2-(4-chlorophenyl)-1H-naphtho[2,3-d]imidazole-4,9-dione
  参考文献：
  名称：

  作为 IDO1 抑制剂的新型萘醌衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  吲哚胺 2,3-双加氧酶 1 (IDO1) 介导的色氨酸降解犬尿氨酸途径被确定为治疗癌症的免疫疗法中一个有吸引力的新靶点。在这项研究中，合成、表征和评估了一系列新的萘醌衍生物对 IDO1 的抑制活性，并研究了它们的构效关系。其中，化合物T16、T44、T47、T49、T53和T54显示出有效的IDO1抑制活性，IC 50值介于18和61 nM之间，其效力比正在进行临床试验III评估的INCB024360更有效。此外，化合物T28、T44和T53使大鼠血浆中的犬尿氨酸水平降低 30%–50%。还评估了表现出优异 IDO1 抑制活性的化合物对色氨酸 2,3-双加氧酶 (TDO) 的抑制活性。其中，化合物T28 (IDO1 IC 50  = 120 nM) 显示出有希望的 TDO 抑制 (IC 50 72 nM)，并被鉴定为 IDO1/TDO 双重抑制剂。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2018.08.013

文献信息

• Micelles catalyzed one pot regio- and chemoselective synthesis of benzo[a]phenazines and naphtho[2,3-d]imidazoles ‘in H2O’
  作者：Vishnu K. Tandon、Manoj K. Verma、Hardesh K. Maurya、Sandeep Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2014.09.103

  日期：2014.11

  An efficient, novel, and concise one pot regio- and chemoselective synthesis of benzo[a]phenazines (4) and naphtho[2,3-d]imidazoles (8) has been accomplished in excellent yields by nucleophilic substitution reaction of 2,3-dichloro-1,4-naphthoquinone (1) with o-phenylenediamine (2) and benzamidines (7) respectively ‘in H2O’ using base and micelles (SDS) as catalyst. Analog reaction of 2,3-dichloro-1

  通过2,3的亲核取代反应，以优异的收率实现了高效，新颖，简洁的一锅区域和化学选择性合成苯并[ a ]吩嗪（4）和萘并[2,3- d ]咪唑（8）。 -二氯-1,4-萘醌（1）与邻苯二胺（2）和联am（7）分别在碱和胶束（SDS）的催化下在H 2 O中形成。在相同条件下2,3-二氯-1,4-萘醌（1）与2-氨基苯硫酚（9）的模拟反应导致形成苯并[ b]的混合物]吩噻嗪（10），苯并[ a ]吩噻嗪（11）和苯并[ a ] -1,4-苯并噻嗪基-3,2-吩噻嗪（12）的产率分别为17％，23％和57％。
• Facile synthesis of new imidazoles from direct reaction of 2,3-diamino-1,4-naphthoquinone with aldehydes
  作者：Ashraf A. Aly、Alaa A. Hassan、Alan B. Brown、Kamal M. El-Shaieb、Tarek M. I. Bedair

  DOI：10.1002/jhet.582

  日期：2011.7

  New imidazoles were easily prepared from 2,3‐diamino‐1,4‐naphthoquinone and stoichiometric quantities of the appropriate aldehydes in dimethyl sulfoxide as a solvent. The reaction proceeded for few hours. The procedure can be generalized to different classes of aldehydes. 2‐Methyl‐1H‐naphtho[2,3‐d]imidazole‐4,9‐dione was also obtained in good yield during refluxing of 2,3‐diaminonaphthoquinone in acetic

  由2,3-二氨基-1,4-萘醌和化学计量的适当醛在二甲亚砜中作为溶剂可以轻松制备新的咪唑。反应进行数小时。该程序可以推广到不同类别的醛。2，3-二氨基萘醌在乙酸中回流时，也能以良好的收率获得2-甲基-1 H-萘[2,3 - d ]咪唑-4,9-二酮。使用NMR实验对新合成的咪唑的结构进行了广泛的研究。J.杂环化​​学。（2011）。