(2S,3S,4S)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-(1-methyl-3-oxo-2-phenylselanyl-propyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester | 81658-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S,4S)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-(1-methyl-3-oxo-2-phenylselanyl-propyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
• 英文别名: 1-O-tert-butyl 2-O-methyl (2S,3S,4S)-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-4-(4-oxo-3-phenylselanylbutan-2-yl)pyrrolidine-1,2-dicarboxylate
• CAS: 81658-35-7
• 化学式: C₂₄H₃₃NO₇Se
• 分子量: 526.489
• InChiKey: HNYOUQHZXIBGBB-QNVBLFCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.23
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  99.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,4S)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-(1-methyl-3-oxo-2-phenylselanyl-propyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester 生成 (2S,3S,4S)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-((Z)-1-methyl-3-oxo-propenyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  OFUNA, YASUSI;NOMOTO, KESI;TAKEHMOTO, TSUNEHMATSU

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl (2S,3S,4S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-4-[1-(1,3-dioxolan-2-yl)ethyl]-3-(2-methoxy-2-oxoethyl)-5-oxopyrrolidine-1-carboxylate 在 甲醇 、 重铬酸吡啶 、 dimethyl sulfide borane 、 sodium tert-pentoxide 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 苯 为溶剂， 反应 76.5h， 生成 (2S,3S,4S)-3-Methoxycarbonylmethyl-4-(1-methyl-3-oxo-2-phenylselanyl-propyl)-pyrrolidine-1,2-dicarboxylic acid 1-tert-butyl ester 2-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of (-)-domoic acid. A revision of the original structure

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00376a048