phenyl 2-azido-3-O-benzyl-6-O-(1-naphthyl)methyl-4-O-(2-nitro)phenylacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside | 1223406-16-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: phenyl 2-azido-3-O-benzyl-6-O-(1-naphthyl)methyl-4-O-(2-nitro)phenylacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
• CAS: 1223406-16-3
• 化学式: C₃₈H₃₄N₄O₇S
• 分子量: 690.777
• InChiKey: SHYCLEAUIBCEDG-QBBIKBKISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.2
• 重原子数：
  50.0
• 可旋转键数：
  14.0
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  145.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  phenyl 2-azido-3-O-benzyl-6-O-(1-naphthyl)methyl-4-O-(2-nitro)phenylacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 以75%的产率得到phenyl 2-azido-3-O-benzyl-6-O-(1-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （2-硝基苯基）乙酰基：一种新的，可选择性除去的羟基保护基

  摘要：

  报道了（2-硝基苯基）乙酰基（NPAc）基团用于保护羟基官能团的效用。（2-硝基苯基）乙酸酯易于从可商购的便宜的（2-硝基苯基）乙酸开始制备，并且这些酯在一系列常见的碳水化合物转化下是稳定的。可以使用Zn和NH 4 Cl选择性除去NPAc基，而不会影响一系列常见的保护基。该新的保护基与常用的叔丁基二甲基甲硅烷基，乙酰丙酰基，9-芴基甲氧基羰基，萘甲基和对甲氧基苄基正交。

  DOI：

  10.1021/ol100562f
• 作为产物：
  描述：

  2-硝基苯乙酸 、 phenyl 2-azido-3-O-benzyl-6-O-(1-naphthyl)methyl-1-thio-β-D-glucopyranoside 在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以92%的产率得到phenyl 2-azido-3-O-benzyl-6-O-(1-naphthyl)methyl-4-O-(2-nitro)phenylacetyl-1-thio-β-D-glucopyranoside
  参考文献：
  名称：

  （2-硝基苯基）乙酰基：一种新的，可选择性除去的羟基保护基

  摘要：

  报道了（2-硝基苯基）乙酰基（NPAc）基团用于保护羟基官能团的效用。（2-硝基苯基）乙酸酯易于从可商购的便宜的（2-硝基苯基）乙酸开始制备，并且这些酯在一系列常见的碳水化合物转化下是稳定的。可以使用Zn和NH 4 Cl选择性除去NPAc基，而不会影响一系列常见的保护基。该新的保护基与常用的叔丁基二甲基甲硅烷基，乙酰丙酰基，9-芴基甲氧基羰基，萘甲基和对甲氧基苄基正交。

  DOI：

  10.1021/ol100562f