Methyl-3-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosid | 80726-66-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Methyl-3-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosid
• 英文别名: [(2R,3R,4S,6S)-3-hydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-4-yl] acetate
• CAS: 80726-66-5
• 化学式: C₉H₁₆O₅
• 分子量: 204.223
• InChiKey: FOLIJNRWBIAFAL-RSWFSCQZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.89
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-<(6-deoxy-3-O-methyl-2,4-O,O-bis(triethylsilyl)-α-L-mannopyranosyl)oxy>-5-iodo-2,3-dimethoxy-6-methylbenzoic acid chloride 、 Methyl-3-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosid 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以10%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel analogue of the BCD carbohydrate domain of calicheamicin γ1I

  摘要：

  The efficient preparation of a novel analogue of the BCD oligosaccharide domain of Calicheamicin gamma 1(I) is described in which the thioester linkage found in the natural product is replaced by an ester group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02257-6
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-α-D-ribo-hexopyranoside 在 camphor-10-sulfonic acid 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 Methyl-3-O-acetyl-2,6-didesoxy-α-D-ribo-hexopyranosid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of a novel analogue of the BCD carbohydrate domain of calicheamicin γ1I

  摘要：

  The efficient preparation of a novel analogue of the BCD oligosaccharide domain of Calicheamicin gamma 1(I) is described in which the thioester linkage found in the natural product is replaced by an ester group. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)02257-6

文献信息

• Über die Einführung von Digitoxose-Einheiten und gezielte β-Verknüpfungen bei Synthesen von 2′-Desoxydisacchariden
  作者：Joachim Thiem、Petra Ossowski、Ute Ellermann

  DOI：10.1002/jlac.198119811211

  日期：1981.12.24

  4-Verbindung 27 bzw. 26 im Verhältnis von ca. 3:2 dargestellt. Reduktive Dehalogenierung sowie Esterreduktion von 27 führen zu 29 und anschließende selektive Tosylierung liefert 31. Durch simultanen Iodaustausch an C-6′ und nucleophile Epoxidöffnung im reduzierenden Ring werden die Isomeren 32 und 33 (2:1) erhalten. Mittels abschließender reduktiver De-Iodierung von 32 erreicht man die Synthese von Methy

  通过N-碘代琥珀酰亚胺方法使甲基洋地黄苷（1）与三乙酰基葡萄糖（5）缩合，主要得到α-连接的二糖，其中α，1 3-比α多，1 4-化合物6和10更多。通过原酸酯反应从1获得的单乙酸酯3和4的混合物在可比较的条件下分别主要产生α，14和更少的α，13个衍生物11和7。在两个反应中都可以少量检测到相应的β化合物。-如果是甲基二乙酰葡萄糖醛酸（15）溶液中的构象异构体平衡显然位于5 H 4（D）半椅构象的一侧。它与（3 + 4）的N-碘丁二酰亚胺缩合后，除少量α，1 4-化合物16外，还以约3：3的比例生成β，1 3-和α，1 3-二糖17和18。 2。在18的基础上进行修饰反应，生成四脱氧二糖，为结晶三乙酸酯24。-当15与链接同种异体-epoxide 25中，β，1示出了图4-和α，14-连接27和26的比例大约为3：2。还原脱卤和酯还原27导致29和随后的选择性tosylation导致31