(R)-2-(p-methoxyanilino)-2-phenylethanol | 1173908-57-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-(p-methoxyanilino)-2-phenylethanol
• CAS: 1173908-57-0
• 化学式: C₁₅H₁₇NO₂
• 分子量: 243.305
• InChiKey: QBILEJIAVFBINS-HNNXBMFYSA-N

物化性质

• 沸点：
  413.9±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.167±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.84
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  41.49
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 、 (R)-2-(p-methoxyanilino)-2-phenylethanol 、 bis(N-methyl-2,2,2-trifluoroacetamido)methylphenylsilane 、 1-萘基溴化镁, 0.5M IN METHF 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以60%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled synthesis of tertiary silanes via optically pure 1,3,2-oxazasilolidine derivatives

  摘要：

  Optically pure 1,3,2-oxazasilolidine derivatives were synthesized from a chiral 1,2-amino alcohol. These heterocyclic compounds containing a stereogenic silicon atom produced tertiary silanes with excellent optical purity through successive reactions with Grignard reagents and diisobutylaluminum hydride. Stereochemical course of the reactions of the oxazasilolidine at the chiral silicon atom was elucidated based on the absolute configurations of the products and the substrate which were determined by chiral HPLC and X-ray crystallographic analyses. (C) 2009 Elsevier B. V. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.jorganchem.2009.02.022
• 作为产物：
  描述：

  methyl mesyloxy(phenyl)acetate 在 氢气 、 碳酸氢钠 、 C₆₅H₆₉ClN₂O₆P₂Ru 、 iso-NaOC5H11 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 25.0 ℃ 、1.5 MPa 条件下， 反应 8.0h， 生成 (R)-2-(p-methoxyanilino)-2-phenylethanol
  参考文献：
  名称：

  钌双环配合物催化的动态动力学拆分将 α-氨基酯不对称氢化为光学活性 β-氨基醇

  摘要：

  通过手性钌双环配合物的动态动力学拆分，将外消旋 α-取代的 α-氨基酯氢化为富含对映体的 β-氨基醇。在 15 atm H 2和 25 °C下，底物/催化剂摩尔比为 200–1000 的情况下进行反应，以提供高达 96% ee 的各种 β-取代的 β-氨基乙醇（24 个示例）。包括氘化实验在内的机理研究表明，该反应是通过 α-氨基乙酸酯中间体的 1,2-氢化物迁移到 α-羟基亚胺，然后亚氨基化合物不断还原，得到氨基醇产物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00740