6-isopropyl-4-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one | 1313510-97-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 6-isopropyl-4-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
• 英文别名: (4S,5S,6S)-4-methoxy-5-methyl-6-propan-2-yloxan-2-one
• CAS: 1313510-97-2
• 化学式: C₁₀H₁₈O₃
• 分子量: 186.251
• InChiKey: JLSPWIYXNKLMHV-NRPADANISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  6-isopropyl-4-methoxy-5-methyl-5,6-dihydro-2H-pyran-2-one 在 palladium on carbon 、 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 40.0 ℃ 、4.0 MPa 条件下， 生成 6-isopropyl-4-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one 、 6-isopropyl-4-methoxy-5-methyltetrahydro-2H-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  铟（III）催化布拉萨德型二烯与脂肪醛的不对称杂Diels-Alder反应

  摘要：

  已开发出Brassard型二烯与脂肪族醛的非对映选择性和对映选择性的异Diels-Alder（HDA）反应。手性N，N'-二氧化物L2 / In（OTf）3配合物也能有效地获得相应的β-甲氧基-γ-甲基α，β-不饱和δ-内酯，收率也高达86％作为dr和ee值（高达97：3顺式/反式和94％ee）。另外，产物4a可以通过氢化容易地转化为甲基保护的表-前内酯B。

  DOI：

  10.1021/ol2013999