(S)-2,2,2-trifluoro-N-(1-(4-iodophenyl)ethyl)ethanamide | 203186-18-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-2,2,2-trifluoro-N-(1-(4-iodophenyl)ethyl)ethanamide
• 英文别名: Acetamide, 2,2,2-trifluoro-N-[(1S)-1-(4-iodophenyl)ethyl]-；2,2,2-trifluoro-N-[(1S)-1-(4-iodophenyl)ethyl]acetamide
• CAS: 203186-18-9
• 化学式: C₁₀H₉F₃INO
• 分子量: 343.087
• InChiKey: HFPLOJKMTNAYBB-LURJTMIESA-N

物化性质

• 沸点：
  349.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.711±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2,2-trifluoro-N-(1-(4-iodophenyl)ethyl)ethanamide 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 三氟化硼乙醚 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 1-[1(S)-4-iodophenylethyl]-2(S)-methylpiperazine
  参考文献：
  名称：

  Piperazine-Based CCR5 Antagonists as HIV-1 Inhibitors. II. Discovery of 1-[(2,4-Dimethyl-3-pyridinyl)carbonyl]-4- methyl-4-[3(S)-methyl-4-[1(S)-[4-(trifluoro- methyl)phenyl]ethyl]-1-piperazinyl]- piperidine N1-Oxide (Sch-350634), an Orally Bioavailable, Potent CCR5 Antagonist

  摘要：

  Truncation of the original piperidino-2(S)-methyl piperazine lead structure 2, from a family of muscarinic antagonists, gave compound 8 which has improved selectivity for the HIV-1 co-receptor CCR5 over muscarinic receptors. Further optimization for pharmacokinetic properties afforded Sch-350634 (1), a prototypical piperazine-based CCR5 antagonist, which is a potent inhibitor of HIV-1 entry and replication in PBMCs. The title compound (1) has excellent oral bioavailability in rat, dog, and monkey.

  DOI：

  10.1021/jm0155401
• 作为产物：
  描述：

  2,2,2-三氟-N-[(s)-alpha-甲基苄基]乙酰胺 在 碘 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (S)-2,2,2-trifluoro-N-(1-(4-iodophenyl)ethyl)ethanamide
  参考文献：
  名称：

  通过有机离子的卤化调节手性二维杂化有机-无机钙钛矿的圆二色性和圆偏振发光强度

  摘要：

  通过掺入各种卤素取代的手性有机阳离子，研究了手性分子对杂化有机-无机钙钛矿（HOIP）手性的影响。其中，具有Cl-取代手性阳离子的HOIP表现出最高的圆二色性（CD）和圆偏振发光（CPL）强度，表明存在最大的旋转强度，而F-取代的HIOP表现出最弱的强度。观察到的调制可能与 HOIP 的不同磁跃迁偶极子相关，它对无机层之间的 d 间距以及有机阳离子和无机片之间的卤素 - 卤素相互作用敏感。这些抵消作用符合氯取代的最佳 CD 和 CPL 强度，2碘化铅4 >（BrMBA）2碘化铅4 >（IMBA）2碘化铅4 >（MBA）2碘化铅4 >（FMBA）2碘化铅4。

  DOI：

  10.1002/anie.202107239

文献信息

• Cannabinoid receptor ligands
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US20030232859A1

  公开（公告）日：2003-12-18

  The invention relates to compounds of the formula 1 a prodrug thereof, or a pharmaceutically acceptable salt, solvate or stereoisomer of the compound or of said prodrug; which exhibit anti-inflammatory and immunodulatory activity. Also disclosed are pharmaceutical compositions containing said compounds and methods of using the compounds for the treatment of various diseases and conditions.

  这项发明涉及以下化合物的公式 1 其前药，或该化合物或前药的药用可接受的盐、溶剂合物或立体异构体；这些化合物表现出抗炎和免疫调节活性。还公开了含有这些化合物的药物组合物以及使用这些化合物治疗各种疾病和病况的方法。
• Piperazine derivatives useful as CCR5 antagonists
  申请人：Schering Corporation

  公开号：US06391865B1

  公开（公告）日：2002-05-21

  The use of CCR5 antagonists of the formula or a pharmaceutically acceptable salt thereof, wherein R is optionally substituted phenyl, pyridyl, thiophenyl or naphthyl; R1 is hydrogen or alkyl; R2 is substituted phenyl, substituted heteroaryl, naphthyl, fluorenyl, diphenylmethyl or optionally substituted phenyl- or heteroaryl-alkyl; R3 is hydrogen, alkyl, alkoxyalkyl, cycloalkyl, cycloalkylalkyl, or optionally substituted phenyl, phenylalkyl, naphthyl, naphthylalkyl, heteroaryl or heteroarylalkyl; R4, R5 and R7 are hydrogen or alkyl; R6 is hydrogen, alkyl or alkenyl; for the treatment of HIV, solid organ transplant rejection, graft v. host disease, arthritis, rheumatoid arthritis, inflammatory bowel disease, atopic dermatitis, psoriasis, asthma, allergies or multiple sclerosis is disclosed, as well as novel compounds, pharmaceutical compositions comprising them, and the combination of CCR5 antagonists of the invention in combination with antiviral agents useful in the treatment of HIV or agents useful in the treatment of inflammatory diseases.

  公开了使用CCR5拮抗剂的公式，其中 R是可选择的取代苯基，吡啶基，噻吩基或萘基; R1是氢或烷基; R2是取代苯基，取代杂环基，萘基，芴基，二苯甲基或可选择的取代苯基或杂环基烷基; R3是氢，烷基，烷氧基烷基，环烷基，环烷基烷基，或可选择的取代苯基，苯基烷基，萘基，萘基烷基，杂环基或杂环基烷基; R4，R5和R7是氢或烷基; R6是氢，烷基或烯基; 用于治疗HIV，固体器官移植排斥，移植物宿主病，关节炎，类风湿关节炎，炎症性肠病，特应性皮炎，牛皮癣，哮喘，过敏或多发性硬化症的方法，以及包含它们的新化合物，包含它们的药物组合物，以及CCR5拮抗剂与抗HIV治疗中有用的抗病毒剂或与治疗炎症性疾病中有用的药物的组合。
• INHIBITORS OF SPHINGOSINE KINASE 1
  申请人：Xiang Yibin

  公开号：US20110275673A1

  公开（公告）日：2011-11-10

  The invention relates to compounds of Formula (I). Compounds of the present invention are inhibitors of sphingosine kinase 3, and are useful in the treatment of various disorders and conditions, such as inflammatory disorders.

  本发明涉及公式（I）的化合物。本发明的化合物是鞘氨醇激酶3的抑制剂，并且在治疗各种疾病和病况，例如炎症性疾病方面非常有用。
• [EN] INHIBITORS OF SPHINGOSINE KINASE 1<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA SPHINGOSINE KINASE 1
  申请人：GENZYME CORP

  公开号：WO2010033701A3

  公开（公告）日：2016-03-24
• Discovery of novel sphingosine kinase-1 inhibitors. Part 2
  作者：Yibin Xiang、Bradford Hirth、John L. Kane、Junkai Liao、Kevin D. Noson、Christopher Yee、Gary Asmussen、Maria Fitzgerald、Christine Klaus、Michael Booker

  DOI：10.1016/j.bmcl.2010.06.019

  日期：2010.8

  Building on our initial work, we have identified additional novel inhibitors of sphingosine kinase-1 (SK1). These new analogs address the shortcomings found in our previously reported compounds. Inhibitors 51 and 54 demonstrated oral bioavailability in a rat PK study. Published by Elsevier Ltd.