(3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R,3S)-3-triethylsilyloxy-2-oxocyclohexyl>-2-azetidinone | 220430-35-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R,3S)-3-triethylsilyloxy-2-oxocyclohexyl>-2-azetidinone
• CAS: 220430-35-3
• 化学式: C₂₃H₄₅NO₄Si₂
• 分子量: 455.786
• InChiKey: WSIOQTBKFRSNPA-OUUBHVDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.27
• 重原子数：
  30.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  64.63
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R,3S)-3-triethylsilyloxy-2-oxocyclohexyl>-2-azetidinone 在 2,6-二甲基吡啶 、 盐酸 、 三氯化铝 、 氯化亚砜 、 溶剂黄146 、 苯甲醚 、 sodium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 硝基甲烷 、 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 (4S,8S,9R,10S)-4-hydroxy-10-<(1R)-1-hydroxyethyl>-11-oxo-1-azatricyclo<7.2.0.0^3,8>undec-2-ene-2-carboxylic acid sodium salt
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-98-8302
• 作为产物：
  描述：

  6-hydroxy-cyclohex-1-enecarboxylic acid ethyl ester 在 咪唑 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 二甲基硫 、 三丁基膦 、 双氧水 、 二异丁基氢化铝 、 臭氧 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 反应 6.17h， 生成 (3S,4R)-3-<(1R)-1-tert-butyldimethylsilyloxyethyl>-4-<(1R,3S)-3-triethylsilyloxy-2-oxocyclohexyl>-2-azetidinone
  参考文献：
  名称：

  Stereocontrolled Synthesis of 1b-Aminoalkylcarbapenems and Tricyclic Carbapenems (Trinems)

  摘要：

  The effective synthesis of 1 beta-aminoalkylcarbapenems and trinems are described and the antibacterial activities of new carbapenem derivatives prepared by this advantageous synthetic method are also reported.

  DOI：

  10.3987/com-98-8302