2,5-dimethyl-3,4-dithiocyano-N-tert-butoxycarbonylpyrrole | 117559-72-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2,5-dimethyl-3,4-dithiocyano-N-tert-butoxycarbonylpyrrole
• 英文别名: tert-butyl 2,5-dimethyl-3,4-dithiocyanato-1H-pyrrole-1-carboxylate；tert-butyl 2,5-dimethyl-3,4-dithiocyanatopyrrole-1-carboxylate
• CAS: 117559-72-5
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂S₂
• 分子量: 309.413
• InChiKey: NYUWEKMHDWDZAC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  383.8±52.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.22±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-dimethyl-3,4-dithiocyano-N-tert-butoxycarbonylpyrrole 在 lithium aluminium tetrahydride 、 mercury(II) diacetate 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 亚磷酸三乙酯 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 bis(2,5-dimethylpyrrolo[3,4-d])tetrathiafulvalene
  参考文献：
  名称：

  双（2,5-二甲基吡咯并[3,4-d]）四硫富瓦烯的合成及性能，这是一类具有优异的电子给体性质的退火四硫富瓦烯衍生物。

  摘要：

  已详细研究了双（吡咯并[3,4-d]）四硫富瓦烯的第一衍生物的合成。从容易获得的2,5-二甲基吡咯（11）和N-苯基-2,5-二甲基吡咯，双（2,5-二甲基吡咯并[3,4-d]）四硫富瓦烯（8）和N，N'-开始通过实际程序以高收率制备了二取代衍生物6、7、9和10。与其他类型的芳香族氮化四硫富瓦烯（TTF）相比，其氧化电位要高得多，而吡咯并四硫富瓦烯（TTF）的氧化还原行为非常接近于TTF本身。N-苯基化合物7和N-甲基化合物9的四氰基喹二甲烷（TCNQ）配合物的两种探针电导率显示了吡咯并四硫富瓦烯作为一系列新的有机金属构件的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo961282h
• 作为产物：
  描述：

  2,5-二甲基吡咯 在 4-二甲氨基吡啶 、 溴 、 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2,5-dimethyl-3,4-dithiocyano-N-tert-butoxycarbonylpyrrole
  参考文献：
  名称：

  双（2,5-二甲基吡咯并[3,4-d]）四硫富瓦烯的合成及性能，这是一类具有优异的电子给体性质的退火四硫富瓦烯衍生物。

  摘要：

  已详细研究了双（吡咯并[3,4-d]）四硫富瓦烯的第一衍生物的合成。从容易获得的2,5-二甲基吡咯（11）和N-苯基-2,5-二甲基吡咯，双（2,5-二甲基吡咯并[3,4-d]）四硫富瓦烯（8）和N，N'-开始通过实际程序以高收率制备了二取代衍生物6、7、9和10。与其他类型的芳香族氮化四硫富瓦烯（TTF）相比，其氧化电位要高得多，而吡咯并四硫富瓦烯（TTF）的氧化还原行为非常接近于TTF本身。N-苯基化合物7和N-甲基化合物9的四氰基喹二甲烷（TCNQ）配合物的两种探针电导率显示了吡咯并四硫富瓦烯作为一系列新的有机金属构件的潜力。

  DOI：

  10.1021/jo961282h

文献信息

• Synthesis of bis(2,5-dimethylpyrrolo[3,4-d])-tetrathiafulvalene, an annelated TTF derivative with good electron donor properties
  作者：Wha. Chen、Michael P. Cava、Mohammad A. Takassi、Robert M. Metzger

  DOI：10.1021/ja00231a066

  日期：1988.11