(R)-6-cyano-2-hexanol | 189108-45-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-6-cyano-2-hexanol
• 英文别名: (R)-(-)-6-Hydroxyheptannitril；(6R)-6-Hydroxyheptanenitrile；(6R)-6-hydroxyheptanenitrile
• CAS: 189108-45-0
• 化学式: C₇H₁₃NO
• 分子量: 127.186
• InChiKey: JFVSMWVMWJLBJW-SSDOTTSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  44
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-6-cyano-2-hexanol 在 水 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 4-nitrobenzyl (R)-6-hydroxyheptanoate
  参考文献：
  名称：

  环戊烯酮催化甲磺酸盐取代醇

  摘要：

  描述了环丙烯酮通过甲磺酸根离子催化醇的亲核取代，且构型反转。这项工作为Mitsunobu反应提供了另一种选择，该方法避免了使用偶氮二羧酸盐以及生成肼和氧化膦副产物。已显示此转换与一系列功能兼容。已证明环丙酮清除策略有助于纯化。

  DOI：

  10.1021/ol302970c
• 作为产物：
  描述：

  1-氰基-5-酮己烷 在 锂硼氢 、 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 (R)-6-cyano-2-hexanol
  参考文献：
  名称：

  Broad-spectrum synthesis of enantiomerically pure lactones. 1. Synthesis of sex pheromones of the carpenter bee, rove beetle, Japanese beetle, black-tailed deer, and Oriental hornet

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo01327a029