ethyl 1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-3-<(E)-3-(diethoxyphosphinyl)prop-2-enylidene>cyclobutane-1-carboxylate | 129288-02-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-3-<(E)-3-(diethoxyphosphinyl)prop-2-enylidene>cyclobutane-1-carboxylate
• 英文别名: ethyl 1-{[(tert-butyloxy)carbonyl]amino}-3-[(E)-3-(diethoxyphosphinyl)prop-2-enylidene]cyclobutane-1-carboxylate
• CAS: 129288-02-4
• 化学式: C₁₉H₃₂NO₇P
• 分子量: 417.439
• InChiKey: VYLILIIASHOPHI-NJFTWXLASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.31
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.68
• 拓扑面积：
  100.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-3-<(E)-3-(diethoxyphosphinyl)prop-2-enylidene>cyclobutane-1-carboxylate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 1-amino-3-(3-phosphonopropyl)cyclobutane-1-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  强大的N-甲基-D-天冬氨酸激动剂，反式-1-氨基环丁烷-1,3-二羧酸以及相关的膦酸和羧酸的合成和活性。

  摘要：

  我们报告了一系列3-羧基-，3-（羧甲基）-，3-（ω-膦酰基烷基）-1-氨基环丁烷-1-羧酸的合成，以评估在兴奋性氨基酸受体上作为神经传递的激动剂或拮抗剂，特别是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。将该化合物评估为对大鼠大脑皮质楔形制剂的去极化能力的激动剂，或作为选择性激动剂NMDA，喹鲨酸和海藻酸的拮抗剂。具有潜在拮抗剂活性的链延长的谷氨酸衍生物被证明是弱的，并且在该测定中经常是非选择性拮抗剂。最值得注意的结果是反式异构体7b是一种非常有效的激动剂，在NMDA受体上的活性是NMDA的20倍左右，而顺式异构体的活性是NMDA的1/3。

  DOI：

  10.1021/jm00172a036
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基环丁烷-1,1-二甲酸二乙酯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 四氧化钌 、 叠氮磷酸二苯酯 、 氢气 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 四氯化碳 、 乙醇 、 水 为溶剂， 80.0~110.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 154.0h， 生成 ethyl 1-<<(tert-butyloxy)carbonyl>amino>-3-<(E)-3-(diethoxyphosphinyl)prop-2-enylidene>cyclobutane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  强大的N-甲基-D-天冬氨酸激动剂，反式-1-氨基环丁烷-1,3-二羧酸以及相关的膦酸和羧酸的合成和活性。

  摘要：

  我们报告了一系列3-羧基-，3-（羧甲基）-，3-（ω-膦酰基烷基）-1-氨基环丁烷-1-羧酸的合成，以评估在兴奋性氨基酸受体上作为神经传递的激动剂或拮抗剂，特别是N-甲基-D-天冬氨酸（NMDA）受体。将该化合物评估为对大鼠大脑皮质楔形制剂的去极化能力的激动剂，或作为选择性激动剂NMDA，喹鲨酸和海藻酸的拮抗剂。具有潜在拮抗剂活性的链延长的谷氨酸衍生物被证明是弱的，并且在该测定中经常是非选择性拮抗剂。最值得注意的结果是反式异构体7b是一种非常有效的激动剂，在NMDA受体上的活性是NMDA的20倍左右，而顺式异构体的活性是NMDA的1/3。

  DOI：

  10.1021/jm00172a036

文献信息

• ALLAN, ROBIN D.;HANRAHAN, JANE R.;HAMBLEY, TREVOR W.;JOHNSTON, GRAHAM A. +, J. MED. CHEM., 33,(1990) N0, C. 2905-2915
  作者：ALLAN, ROBIN D.、HANRAHAN, JANE R.、HAMBLEY, TREVOR W.、JOHNSTON, GRAHAM A. +

  DOI：——

  日期：——