(-)-(2S,3R,6R,7R,10R,11S)-1,2:3,6:7,10:11,12-tetraepoxydodecane | 204637-93-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢呋喃
• 英文名称: (-)-(2S,3R,6R,7R,10R,11S)-1,2:3,6:7,10:11,12-tetraepoxydodecane
• 英文别名: (2R,5R)-2-[(2S)-oxiran-2-yl]-5-[(2R,5R)-5-[(2S)-oxiran-2-yl]oxolan-2-yl]oxolane
• CAS: 204637-93-4
• 化学式: C₁₂H₁₈O₄
• 分子量: 226.273
• InChiKey: ZKSGPFOBPASUCU-JKCCIXDMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  43.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(2S,3R,6R,7R,10R,11S)-1,2:3,6:7,10:11,12-tetraepoxydodecane 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三(2-氯乙基)胺 、 三苯基膦 、 copper(I) bromide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  NOVEL CLASS OF DNA BINDING MOTIFS BASED ON BISTETRAHYDROFURAN AND BISFURAN SKELETON WITH LONG ALKYL CHAINS

  摘要：

  Small molecules with DNA-binding affinity within the minor groove have become of great interest. In this paper, new DNA binding molecules; diamino-bistetrahydrofuran (bisTHF) and diamino-bisfuran are reported. The bisTHF ligand with RR configuration at the amino groups and C8 alkyl chains (RR8) stabilized GC-rich duplex. In contrast, bisfuran compounds stabilized AT-rich duplex. The binding affinity of RR8 with 12 mer duplex DNA was determined by isothermal titration calorimetry to be 3.3 x 10(8) M-1.

  DOI：

  10.1081/ncn-100002331
• 作为产物：
  描述：

  在 titanium(IV) isopropylate 、 4-二甲氨基吡啶 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 potassium carbonate 、 三乙胺 、 红铝 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 (-)-(2S,3R,6R,7R,10R,11S)-1,2:3,6:7,10:11,12-tetraepoxydodecane
  参考文献：
  名称：

  Acetogenins 双 THF 核心的立体选择性化学酶级联合成

  摘要：

  双四氢呋喃 acetogenins 是一类具有高效选择性抗肿瘤活性的天然产物。在此，我们利用中心双四氢呋喃片段中的伪 C2 对称性报告了这些天然产物前体的新途径。我们立体选择性化学酶促策略的关键步骤包括环氧化物水解酶介导的内消旋环氧化物去对称化和“由内向外”或“由外向内”方向的级联环化，提供对布拉他星和罗尼司他汀 1 核心的立体选择性访问具有 6 个立体中心的 β-型 acetogenins，每个立体中心来自一个常见的单环氧化物前体。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201801562

文献信息

• Novel acyclic ligands for metal cations based on the adjacent bistetrahydrofuran as analogs of natural Annonaceous acetogenins
  作者：Shigeki Sasaki、Katsunori Maruta、Hiroyuki Naito、Rie Maemura、Eiji Kawahara、Minoru Maeda

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10439-2

  日期：1998.3

  The acyclic ligands with an adjacent bistetrahydrofuran (THF) skeleton have been synthesized as analogs of bullatacin, a representative natural product in a family of Annonaceous acetogenins, and their binding properties toward metal cations have been investigated. The dihydroxyl bis-THF ligands with alkyl chains showed specific binding toward Ca2+, and those with acetamido groups exhibited potent binding with Ca2+ and Mg2+. The ligand with ether chains showed higher affinity toward Mg2+. These binding properties which depend on the nature of side chains and their stereochemistry have been analyzed by molecular modeling. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.