(2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-methanesulfonyloxy-tetrahydrofuran-2-carbaldehyde | 916991-44-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-methanesulfonyloxy-tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
• CAS: 916991-44-1
• 化学式: C₁₃H₁₆O₆S
• 分子量: 300.332
• InChiKey: BZJHMNCANJZIET-YNEHKIRRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.51
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-methanesulfonyloxy-tetrahydrofuran-2-carbaldehyde 在 palladium on activated charcoal 正丁基锂 、 sodium azide 、 氢气 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， -40.0~120.0 ℃ 、405.3 kPa 条件下， 反应 25.33h， 生成 jaspine B*TFA
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of jaspine B from d-xylose

  摘要：

  The natural cytotoxic marine compound, jaspine B, is stereo selectively synthesized from D-Xylose in 11 linear steps with a 23.9% overall yield. The key step in the synthesis involves an iodine-induced debenzylation of a primary alcohol and the subsequent 2,5-cyclization to fit the required configuration of jaspine B. A preliminary bioassay shows strong inhibition activities against human MDA231, Hela, and CNE cell lines, indicating potential usage in various cancer treatments. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.08.011
• 作为产物：
  描述：

  3,5-di-O-benzyl-D-xylofuranose 在 吡啶 、 sodium periodate 、 正丁基锂 、 碘 、 碳酸氢钠 、 二甲基亚砜 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 0.93h， 生成 (2R,3S,4R)-3-(benzyloxy)-4-methanesulfonyloxy-tetrahydrofuran-2-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective synthesis of jaspine B from d-xylose

  摘要：

  The natural cytotoxic marine compound, jaspine B, is stereo selectively synthesized from D-Xylose in 11 linear steps with a 23.9% overall yield. The key step in the synthesis involves an iodine-induced debenzylation of a primary alcohol and the subsequent 2,5-cyclization to fit the required configuration of jaspine B. A preliminary bioassay shows strong inhibition activities against human MDA231, Hela, and CNE cell lines, indicating potential usage in various cancer treatments. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.carres.2006.08.011