ethyl 3-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate | 1211587-55-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: ethyl 3-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
• 英文别名: Ethyl 5-bromo-2-methyl-pyrazole-3-carboxylate；ethyl 5-bromo-2-methylpyrazole-3-carboxylate
• CAS: 1211587-55-1
• 化学式: C₇H₉BrN₂O₂
• 分子量: 233.065
• InChiKey: OXPUXKIMNIXROQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate 在 正丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (1-ethyl-4-methyl-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-5-yl)(5-(((4-methoxybenzyl)oxy)methyl)-1-methyl-1H-pyrazol-3-yl)methanol
  参考文献：
  名称：

  [EN] BISARYL HETEROCYCLES AS NRF2 ACTI
  [FR] HÉTÉROCYCLES BISARYLE EN TANT QUE NRF2 ACTI

  摘要：

  本发明涉及双芳基杂环化合物，制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为NRF2激活剂的用途。具体而言，该发明涉及式（I）的双芳基杂环化合物。

  公开号：

  WO2018109643A1
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基吡唑-5-羧酸乙酯 在 2,2,6,6-tetramethylpiperidinylmagnesium chloride lithium chloride complex 、 1,2-二溴四氯乙烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.0h， 以14%的产率得到ethyl 3-bromo-1-methyl-1H-pyrazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] BISARYL HETEROCYCLES AS NRF2 ACTI
  [FR] HÉTÉROCYCLES BISARYLE EN TANT QUE NRF2 ACTI

  摘要：

  本发明涉及双芳基杂环化合物，制备方法，包含它们的药物组合物以及它们作为NRF2激活剂的用途。具体而言，该发明涉及式（I）的双芳基杂环化合物。

  公开号：

  WO2018109643A1

文献信息

• Data-Rich Experimentation Enables Palladium-Catalyzed Couplings of Piperidines and Five-Membered (Hetero)aromatic Electrophiles
  作者：Aaron C. Sather、Theodore A. Martinot

  DOI：10.1021/acs.oprd.9b00233

  日期：2019.8.16

  palladium-catalyzed C–N cross-coupling methodology, high-throughput experimentation was used to identify a catalyst capable of fusing piperidine-based nucleophiles with five-membered (hetero)aromatic bromides. A decomposition pathway for the standard electrophile was found, and a base screen was used to identify conditions that suppress this undesired transformation. Building on this, systematic optimization using

  为了规避钯催化的C–N交叉偶联方法中的电流限制，使用了高通量实验来鉴定能够将基于哌啶的亲核试剂与五元（杂）芳族溴化物融合的催化剂。发现了标准亲电试剂的分解途径，并且使用基础筛选来鉴定抑制该不希望有的转化的条件。在此基础上，使用“实验设计”方法进行系统优化可提供温和的反应条件，然后将其应用于各种偶联伙伴。
• [EN] COMPOUNDS AND METHODS FOR MODULATING FXR<br/>[FR] COMPOSÉS ET MÉTHODES DE MODULATION DE FXR
  申请人：TERNS PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2022147448A1

  公开（公告）日：2022-07-07

  Disclosed herein are compounds that can be used as Farnesoid X Receptor (FXR) agonists, compositions containing these compounds and methods of use thereof.

  本文披露了可用作法尼酸X受体（FXR）激动剂的化合物，包含这些化合物的组合物以及其使用方法。
• Bisaryl heterocycles as NRF2 activators
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US11117905B2

  公开（公告）日：2021-09-14

  The present invention relates to bisaryl heterocycle compounds, methods of making them, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 activators. In particular, the invention relates to bisaryl heterocycles of Formula (I),

  本发明涉及双芳基杂环化合物、制造它们的方法、含有它们的药物组合物以及它们作为 NRF2 激活剂的用途。本发明尤其涉及式（I）的双芳基杂环、
• BISARYL HETEROCYCLES AS NRF2 ACTI
  申请人：GlaxoSmithKline Intellectual Property Development Limited

  公开号：EP3555078A1

  公开（公告）日：2019-10-23
• BISARYL HETEROCYCLES AS NRF2 ACTIVATORS
  申请人：GLAXOSMITHKLINE INTELLECTUAL PROPERTY DEVELOPMENT LIMITED

  公开号：US20200062781A1

  公开（公告）日：2020-02-27

  The present invention relates to bisaryl heterocycle compounds, methods of making them, pharmaceutical compositions containing them and their use as NRF2 activators. In particular, the invention relates to bisaryl heterocycles of Formula (I),