4,8-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1,5-naphthyridine | 1393914-87-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,8-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1,5-naphthyridine
• 英文别名: 4,8-bis(4-(9-carbazolyl)phenyl)-1,5-naphthyridine；9-[4-[8-(4-Carbazol-9-ylphenyl)-1,5-naphthyridin-4-yl]phenyl]carbazole
• CAS: 1393914-87-8
• 化学式: C₄₄H₂₈N₄
• 分子量: 612.733
• InChiKey: SHGYCUJLNLRDAO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  48
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  35.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1,5-naphthyridine 、 bis(pentafluorophenyl) (bis(trifluoromethanesulfonyl))imide-κ²O-borane 在 2,6-二叔丁基吡啶 作用下， 以60 %的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Direct C–H electrophilic borylation with (C₆F₅)₂B–NTf₂ to generate B–N dibenzo[a,h]pyrenes

  摘要：

  介绍了一种新的硼酸化试剂，用于通过直接硼酸化芳基取代的吡啶和萘啶制备掺杂 B-N 的共轭有机框架。

  DOI：

  10.1039/d4dt00469h
• 作为产物：
  描述：

  9-(4-溴苯基)咔唑 在 正丁基锂 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 4,8-bis(4-(9H-carbazol-9-yl)phenyl)-1,5-naphthyridine
  参考文献：
  名称：

  Novel multifunctional organic semiconductor materials based on 4,8-substituted 1,5-naphthyridine: synthesis, single crystal structures, opto-electrical properties and quantum chemistry calculation

  摘要：

  一系列4,8取代的1,5-萘啶（1a–1h）已成功合成，通过4,8-二溴-1,5-萘啶（4）与相应的硼酸（2a–2h）在催化性醋酸钯的存在下进行铃木交叉偶联反应，收率为41.4%–75.8%，并得到良好表征。它们在热稳定性方面表现优异，具有高相变温度（高于186°C）。化合物1b、1e和1f分别在单斜晶系中结晶，空间群为P21/c、P21/c和P21/n。所有化合物表现出最低能量吸收带（λmaxAbs: 294–320 nm），揭示了较低的光学带隙（2.77–3.79 eV）。这些材料在二氯甲烷稀溶液中发出蓝色荧光，λmaxEm范围为434–521 nm，在固态中为400–501 nm。4,8取代的1,5-萘啶1a–1h的估计电子亲合能（EA）为2.38–2.72 eV，适合用作电子传输材料，而离子化势（IP）为4.85–5.04 eV，促进了优良的孔注入/孔传输材料特性。使用DFT B3LYP/6-31G*进行的量子化学计算显示，最低未占分子轨道（LUMO）几乎相同，范围为−2.39至−2.19 eV，最高占分子轨道（HOMO）范围为−5.33至−6.84 eV。这些结果表明，具有简单结构的4,8取代1,5-萘啶1a–1h可能是开发高效OLED的有希望的蓝色发射（或蓝绿色发射）材料、电子传输材料以及孔注入/孔传输材料。

  DOI：

  10.1039/c2ob25926e

文献信息

• 一种1,5-萘啶类有机发光材料化合物及其合成方法与应用
  申请人：金陵科技学院

  公开号：CN106083845A

  公开（公告）日：2016-11-09

  本发明公开了一种4位，8位取代的1,5‑萘啶衍生物蓝光有机光电材料，包括4,8‑二苯基‑1,5‑萘啶、4,8‑二(4‑三氟甲基苯基)‑1,5‑萘啶、4,8‑二(4‑苯氧基苯基)‑1,5‑萘啶、4,8‑二(2‑(9,9‑正丁基芴基)‑1,5‑萘啶、4,8‑二(4‑(二苯基氨基)苯基)‑1,5‑萘啶等。本发明化合物紫外最大吸收波长位于294‑399nm之间，最大荧光发射光谱位于521‑434nm之间，半峰宽约为70nm，是一类理想的很有潜力的蓝光有机光电材料。