methyl 2,6-anhydro-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-L-manno-heptonate | 175022-36-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氧吡喃
• 英文名称: methyl 2,6-anhydro-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-L-manno-heptonate
• CAS: 175022-36-3
• 化学式: C₁₁H₁₈O₇
• 分子量: 262.26
• InChiKey: YXLOUQJEDAMKLQ-SYHAXYEDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.2
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  94.45
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2,6-anhydro-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-L-manno-heptonate 在 palladium on activated charcoal N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 过氧化氢苯甲酰 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.25h， 生成 methyl 2-amino-3,7-di-O-tert-butyldimethylsilyl-2-deoxy-4,5-O-isopropylidene-β-D-galacto-2-heptulopyranosonate
  参考文献：
  名称：

  Hydantocidin的半乳糖吡喃糖类似物

  摘要：

  （2R，3R，4S，5R，6S）-3,4,5-三羟基-2-羟甲基-7,9-二氮杂-氧杂螺-[4,5]癸烷-8,10-二酮（吡喃半乳糖）的合成描述了强力除草剂hydantocidin的类似物。该化合物没有抑制多种葡萄糖基或半乳糖基转移酶或α-或β-半乳糖苷酶的活性。含有半乳糖吡喃糖基部分的叠氮基酯可能是用于生成半乳糖模拟物化合物文库的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00432-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4R,5S,6S)-2-(乙酰氧基甲基)-6-氰基四氢-2H-吡喃-3,4,5-三基三乙酸酯 在 盐酸 、 copper(I) sulfate 、 camphor-10-sulfonic acid 作用下， 反应 96.0h， 生成 methyl 2,6-anhydro-4,5-O-isopropylidene-D-glycero-L-manno-heptonate
  参考文献：
  名称：

  Hydantocidin的半乳糖吡喃糖类似物

  摘要：

  （2R，3R，4S，5R，6S）-3,4,5-三羟基-2-羟甲基-7,9-二氮杂-氧杂螺-[4,5]癸烷-8,10-二酮（吡喃半乳糖）的合成描述了强力除草剂hydantocidin的类似物。该化合物没有抑制多种葡萄糖基或半乳糖基转移酶或α-或β-半乳糖苷酶的活性。含有半乳糖吡喃糖基部分的叠氮基酯可能是用于生成半乳糖模拟物化合物文库的有用中间体。

  DOI：

  10.1016/0957-4166(95)00432-7