(Z)-5-methyl-2-(methoxycarbonyl)hexa-2,4-dienoic acid | 176374-69-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (Z)-5-methyl-2-(methoxycarbonyl)hexa-2,4-dienoic acid
• 英文别名: (2Z)-2-methoxycarbonyl-5-methylhexa-2,4-dienoic acid
• CAS: 176374-69-9
• 化学式: C₉H₁₂O₄
• 分子量: 184.192
• InChiKey: GGIRKEFRCUGOPG-ALCCZGGFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-2-丁烯醛 、 (Z)-5-methyl-2-(methoxycarbonyl)hexa-2,4-dienoic acid 在 (S)-(+)-alpha,alpha-二苯基脯氨醇 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 168.0h， 以40%的产率得到methyl (S)-(+)-4-methyl-6-(2-methylprop-1-enyl)cyclohexa-1,3-dienecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  催化剂和溶剂的性质对胺催化不对称合成取代环己-1,3-二烯的立体选择性的影响，由异戊二烯丙二酸的异戊二烯酯和单酯

  摘要：

  在胺催化的戊烯醛与 (Z)-5-甲基-2-(甲氧基羰基)六-2,4-二烯酸或 (Z)-3-苯基-2-(乙氧羰基)丙-2-烯酸手性反应中与相关手性胺相比，β-氨基醇可提供更高的对映体纯度的所得烷基 4-甲基-6-(2-甲基丙-1-烯基)-和 4-甲基-6-苯基环己-1,3-二烯酸酯不含羟基。在非极性溶剂中获得的 ee 值高于在极性溶剂中观察到的值。用化学计量量的手性 1-amino-3-methylbuta-1,3-diene 代替 prenal 与 0.1 当量的组合。相应的手性胺产生对映体纯度低得多的产物。

  DOI：

  10.1007/bf02495513
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl prenylidenemalonate 在 氢氧化钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到(Z)-5-methyl-2-(methoxycarbonyl)hexa-2,4-dienoic acid
  参考文献：
  名称：

  催化剂和溶剂的性质对胺催化不对称合成取代环己-1,3-二烯的立体选择性的影响，由异戊二烯丙二酸的异戊二烯酯和单酯

  摘要：

  在胺催化的戊烯醛与 (Z)-5-甲基-2-(甲氧基羰基)六-2,4-二烯酸或 (Z)-3-苯基-2-(乙氧羰基)丙-2-烯酸手性反应中与相关手性胺相比，β-氨基醇可提供更高的对映体纯度的所得烷基 4-甲基-6-(2-甲基丙-1-烯基)-和 4-甲基-6-苯基环己-1,3-二烯酸酯不含羟基。在非极性溶剂中获得的 ee 值高于在极性溶剂中观察到的值。用化学计量量的手性 1-amino-3-methylbuta-1,3-diene 代替 prenal 与 0.1 当量的组合。相应的手性胺产生对映体纯度低得多的产物。

  DOI：

  10.1007/bf02495513

文献信息

• Synthesis of polysubstituted 1,3-cyclohexadienes from ?-branched ?,?-alkenals and monoesters of ylidenemalonic acids
  作者：A. G. Nigmatov、I. N. Kornilova、E. P. Serebryakov

  DOI：10.1007/bf01433750

  日期：1996.1

  configurations of which were determined by means of1H NMR spectroscopy. In some cases the formation of cyclic dienes is impeded by the competing process of decarboxylation of acidic ylidenemalonates. The derivatives of 4,6-diphenyl-1,3-cyclohexadienecarboxylic acid were shown to be convenient precursors for the preparation ofmeta-terphenyls.

  摘要 3-甲基-和3-苯基-2-丁烯醛与亚烷基-、亚链烯基-和芳基亚甲基丙二酸的单酯在哌啶作为催化剂的存在下反应得到4,6-二取代的1,3-环己二烯羧酸在23 –96% 的产量。在相同条件下，亚环己基乙醛与异戊二烯-和亚苄基丙二酸的单酯反应，得到 1,5,6,7,8,8a 1-取代烷基的 1,8a-反式和 1,8a-顺式异构体的混合物-六氢化萘-2-羧酸盐，其比例和构型通过 1 H NMR光谱测定。在某些情况下，环状二烯的形成受到酸性亚亚基丙二酸酯脱羧的竞争过程的阻碍。4,6-二苯基-1的衍生物，
• The effect of pressure on the diastereoselectivity of the reaction of prenal with monoalkyl ylidenemalonates catalysed by homochiral secondary amines
  作者：Edward P. Serebryakov、Albert G. Nigmatov、Mikhail A. Shcherbakov

  DOI：10.1070/mc2001v011n05abeh001502

  日期：2001.1
• The effects of the nature of catalyst and of the solvent on the stereoselectivity in amine-catalyzed asymmetric synthesis of substituted cyclohexa-1,3-dienes from prenal and monoesters of ylidenemalonic acids
  作者：E. P. Serebryakov、A. G. Nigmatov、M. A. Shcherbakov、M. I. Struchkova

  DOI：10.1007/bf02495513

  日期：1998.1

  In the amine-catalyzed reactions of prenal with (Z)-5-methyl-2-(methoxycarbonyl)hexa-2,4-dienoic or (Z)-3-phenyl-2-(ethoxycarbonyl)prop-2-enoic acid chiral β-amino alcohols provide for higher enantiomeric purity of the resulting alkyl 4-methyl-6-(2-methylprop-1-enyl)-and 4-methyl-6-phenylcyclohexa-1,3-dienoates than that provided by related chiral amines without hydroxy group. The values ofee attained

  在胺催化的戊烯醛与 (Z)-5-甲基-2-(甲氧基羰基)六-2,4-二烯酸或 (Z)-3-苯基-2-(乙氧羰基)丙-2-烯酸手性反应中与相关手性胺相比，β-氨基醇可提供更高的对映体纯度的所得烷基 4-甲基-6-(2-甲基丙-1-烯基)-和 4-甲基-6-苯基环己-1,3-二烯酸酯不含羟基。在非极性溶剂中获得的 ee 值高于在极性溶剂中观察到的值。用化学计量量的手性 1-amino-3-methylbuta-1,3-diene 代替 prenal 与 0.1 当量的组合。相应的手性胺产生对映体纯度低得多的产物。