Methyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-[2-(diphenoxyphosphonyl)ethyl]-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside sodium salt | 345320-55-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机磷酸及其衍生物
• 英文名称: Methyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-[2-(diphenoxyphosphonyl)ethyl]-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside sodium salt
• 英文别名: 2-[(2R,3R,4S,5S,6R)-2-methoxy-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)-5-[(2R,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-tris(phenylmethoxy)-6-(phenylmethoxymethyl)oxan-2-yl]oxyoxan-3-yl]oxyethyl diphenyl phosphate
• CAS: 345320-55-0
• 化学式: C₆₉H₇₃O₁₅P
• 分子量: 1173.3
• InChiKey: VGJYNIALZOUEMM-CDNOTXSOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.9
• 重原子数：
  85
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  10.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  146
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  15

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-[2-(diphenoxyphosphonyl)ethyl]-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside sodium salt 在 platinum(IV) oxide 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 Methyl 4-O-(α-D-galactopyranosyl)-2-O-(2-phosphonyloxyethyl)-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  志贺样毒素1型的二糖和三糖抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  合成的半乳糖和P k-三糖类似物，其中选定的羟基被O-甲基取代，氨基 脱氧 乙酰氨基报道了脱氧和羧基烷基。这些的能力抑制剂通过固相竞争测定法评估阻断大肠杆菌维毒素1与其哺乳动物细胞表面受体的结合的方法。描述了用于该测定法的生物素化的糖缀合物的合成，其中构建了P k-三糖系链衍生物70并将其共价附接到牛血清白蛋白上，随后是生物素化。半乳糖衍生物4和5含有羧甲基β-半乳糖残基的O --2处的羧基或羧基乙基取代基显示出15-20倍的活性增加甲基糖苷半乳糖。对于相应的羧甲基取代的P k-三糖类似物13，未观察到这种增强的活性。通过与P k-三糖类似物复合的Verotoxin 1的晶体结构合理化抑制数据，并为二聚体的设计提供了见识抑制剂可以利用毒素B亚基的独特结合位点分布。该讨论提供了由有序人扮演的重要角色的另一个示例。水 糖中的分子蛋白质 复合体。

  DOI：

  10.1039/b009685g
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5R,6R)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-benzyloxymethyl-6-chloro-tetrahydro-pyran 在 吡啶 、 2,4,6-三甲基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 sodium methylate 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 sodium hydride 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 76.17h， 生成 Methyl 3,6-di-O-benzyl-2-O-[2-(diphenoxyphosphonyl)ethyl]-4-O-(2,3,4,6-tetra-O-benzyl-α-D-galactopyranosyl)-β-D-galactopyranoside sodium salt
  参考文献：
  名称：

  志贺样毒素1型的二糖和三糖抑制剂的合成及其构效关系

  摘要：

  合成的半乳糖和P k-三糖类似物，其中选定的羟基被O-甲基取代，氨基 脱氧 乙酰氨基报道了脱氧和羧基烷基。这些的能力抑制剂通过固相竞争测定法评估阻断大肠杆菌维毒素1与其哺乳动物细胞表面受体的结合的方法。描述了用于该测定法的生物素化的糖缀合物的合成，其中构建了P k-三糖系链衍生物70并将其共价附接到牛血清白蛋白上，随后是生物素化。半乳糖衍生物4和5含有羧甲基β-半乳糖残基的O --2处的羧基或羧基乙基取代基显示出15-20倍的活性增加甲基糖苷半乳糖。对于相应的羧甲基取代的P k-三糖类似物13，未观察到这种增强的活性。通过与P k-三糖类似物复合的Verotoxin 1的晶体结构合理化抑制数据，并为二聚体的设计提供了见识抑制剂可以利用毒素B亚基的独特结合位点分布。该讨论提供了由有序人扮演的重要角色的另一个示例。水 糖中的分子蛋白质 复合体。

  DOI：

  10.1039/b009685g