4-溴-2-硝基-1H-咪唑 | 121816-84-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 硝基化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-溴-2-硝基-1H-咪唑
• 英文名称: 4-bromo-2-nitro-1H-imidazole
• 英文别名: 5-bromo-2-nitro-1H-imidazole
• CAS: 121816-84-0
• 化学式: C₃H₂BrN₃O₂
• 分子量: 191.972
• InChiKey: MRIWERSFZMOJRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  >230 °C (decomp)
• 沸点：
  427.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  2.156±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  74.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2933290090
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

制备方法与用途

4-溴-2-硝基-1H-咪唑是一种用于研究的化合物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-溴-2-硝基-1H-咪唑 在 palladium on activated charcoal 、 溶剂黄146 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 生成 4-bromo-1H-imidazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  [EN] ARYL, HETEROARY, AND HETEROCYCLIC PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS
  [FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES ARYLE, HÉTÉROARYLES ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX

  摘要：

  提供了抑制补体因子D的抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制备方法。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV和公式V，或其药学上可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或其分离异构体，可选地在药学上可接受的组合物中。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。

  公开号：

  WO2018160889A1
• 作为产物：
  描述：

  4-bromo-2-nitro-1-((2-(trimethylsilyl)ethoxy)methyl)-1H-imidazole 在 三氟乙酸 作用下， 生成 4-溴-2-硝基-1H-咪唑
  参考文献：
  名称：

  含有两个 4-甲基-2-硝基咪唑基团的新型 99mTc 标记的丙胺肟 (PnAO) 的制备和生物评价，作为一种有前景的肿瘤缺氧显像剂

  摘要：

  缺氧是实体瘤中的常见现象，它的存在会抑制肿瘤化疗和放疗的疗效。肿瘤治疗前准确测量缺氧至关重要。本工作合成了3种2-硝基咪唑上带有不同取代基的丙烯胺肟(PnAO)衍生物，它们是3,3,9,9-四甲基-1,11-双(4-溴-2-硝基-1-)咪唑-1-基)-4,8-​​二氮杂十一烷-2,10-二酮二肟 (Br2P2), 3,3,9,9-四甲基-1,11-双(4-甲基-2-硝基-1-咪唑) -1-基)-4,8-​​二氮杂十一烷-2,10-二酮二肟 (Me2P2) 和 3,3,9,9-四甲基-1,11-双(4,5-二甲基-2-硝基-1-咪唑-1-基)-4,8-​​二氮杂十一烷-2,10-二酮二肟(2Me2P2)。将这三种化合物用Tc放射性标记，得到稳定性良好的三种配合物（[Tc]Tc-Br2P2、[Tc]Tc-Me2P2和[Tc]Tc-2Me2P2）。与之前报道的[Tc]Tc-2P2、[Tc]Tc-

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2024.129773

文献信息

• [EN] ALKYNE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS ALCYNE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035415A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I'" or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'"的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或其药物可接受的盐或组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• [EN] ARYL, HETEROARY, AND HETEROCYCLIC PHARMACEUTICAL COMPOUNDS FOR TREATMENT OF MEDICAL DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS PHARMACEUTIQUES ARYLE, HÉTÉROARYLES ET HÉTÉROCYCLIQUES POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES MÉDICAUX
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2018160889A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  Complement Factor D inhibitors, pharmaceutical compositions, and uses thereof, as well as processes for their manufacture are provided. The compounds provided include Formula I, Formula II, Formula III, Formula IV, and Formula V, or a pharmaceutically acceptable salt, prodrug, isotopic analog, N-oxide, or isolated isomer thereof, optionally in a pharmaceutically acceptable composition. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade.

  提供了抑制补体因子D的抑制剂、药物组合物及其用途，以及它们的制备方法。所提供的化合物包括公式I、公式II、公式III、公式IV和公式V，或其药学上可接受的盐、前药、同位素类似物、N-氧化物或其分离异构体，可选地在药学上可接受的组合物中。本文描述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。
• [EN] PHOSPHONATE COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS DE PHOSPHONATE POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035417A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I''' or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduce the excessive activation of complement.

  提供含有公式I、I"和I'''或其药物可接受的盐或组合物的补体因子D抑制剂的化合物、使用方法和制备过程。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• [EN] ETHER COMPOUNDS FOR TREATMENT OF IMMUNE AND INFLAMMATORY DISORDERS<br/>[FR] COMPOSÉS D'ÉTHER POUR LE TRAITEMENT DE TROUBLES IMMUNITAIRES ET INFLAMMATOIRES
  申请人：ACHILLION PHARMACEUTICALS INC

  公开号：WO2017035411A1

  公开（公告）日：2017-03-02

  Compounds, methods of use, and processes for making inhibitors of complement Factor D are provided comprising Formula I, I" and I‴ or a pharmaceutically acceptable salt or composition thereof. The inhibitors described herein target Factor D and inhibit or regulate the complement cascade. The inhibitors of Factor D described herein reduces the excessive activation of complement.

  提供包含公式I、I"和I‴的补体因子D抑制剂、使用方法和制备过程，或者包含药用可接受盐或其组合物。本文所述的抑制剂针对因子D并抑制或调节补体级联反应。本文所述的因子D抑制剂减少了补体的过度激活。
• 一种4-溴-2-硝基-1H-咪唑的合成方法
  申请人：凯美克（上海）医药科技有限公司

  公开号：CN111646945A

  公开（公告）日：2020-09-11

  本发明提供的4‑溴‑2‑硝基‑1H‑咪唑的合成方法，涉及药物化学领域，提出了一种采用2‑硝基咪唑经三步法合成4‑溴‑2‑硝基‑1H‑咪唑的新方案，为4‑溴‑2‑硝基‑1H‑咪唑的制备合成提供了新的合成路线；并且，本发明的合成方案中反应物采用常见原料，反应条件适宜，产物总体收率较高，制备工艺较为简单，成本低，可大规模进行生产，并为其衍生物的合成提供合成思路。