5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole | 1034293-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
• CAS: 1034293-31-6
• 化学式: C₂₄H₃₃N₃O₅Si
• 分子量: 471.629
• InChiKey: SQHBIFFDUQGMJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.35
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  76.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  8.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 以77%的产率得到2-Methoxy-5-[3-(3,4,5-trimethoxyphenyl)triazol-4-yl]phenol
  参考文献：
  名称：

  1,5-二取代的1,2,3-三唑类化合物作为康普他汀A-4的顺式限制性类似物：作为微管蛋白的细胞毒剂和抑制剂的合成，分子建模和评估。

  摘要：

  制备了康布雷他汀A-4（1）的一系列顺式限制1,5-二取代1,2,3-三唑类似物。三唑12f，2-甲氧基-5-（1-（3,4,5-三甲氧基苯基）-1H-1,2,3-三唑-5-基）苯胺对IC的几种癌细胞系表现出有效的细胞毒活性（50）值在纳摩尔范围内。已经评估了三唑抑制微管蛋白聚合的能力，并且12f以IC（50）= 4.8microM抑制微管蛋白聚合。涉及12f和秋水仙碱的α，β-微管蛋白结合位点的分子模型实验表明，三唑部分通过与几个氨基酸的氢键与β-微管蛋白相互作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2008.03.049
• 作为产物：
  描述：

  异香兰素 在 乙基氯化镁 、 三乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 5-(3-(tert-butyldimethylsilyloxy)-4-methoxyphenyl)-1-(3,4,5-trimethoxyphenyl)-1H-1,2,3-triazole
  参考文献：
  名称：

  Increased endothelial cell selectivity of triazole-bridged dihalogenated A-ring analogues of combretastatin A–1

  摘要：

  The antiproliferative activity on ovarian cancer (SK-OV-3) cells of a series of triazole-bridged combretastatin analogues (37, 38, 40-43) containing dihalogenation of the A-ring is reported, and compared with their trimethoxy analogues (5, 15, 39). It was found that dihalogenation with either bromine or iodine was a tolerated modification when compared to the parent compound combretastatin (CA-4, 1) and had less effect than B-ring modification on potency. These compounds exhibited G(2)/M arrest, and maintained antitubulin activity. Further assays on human umbilical vein endothelial cells (HUVECs) demonstrated the potential antivascular effects of these triazoles. Of particular note was a 3,5-diiodo-4-methoxyaryl triazole (43) which had promising 7-fold selectivity for HUVECs over ovarian cancer cells. (C) 2012 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2012.01.010