2,2-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanenitrile | 58422-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,2-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanenitrile
• 英文别名: γ-Cyanoisovalerophenon
• CAS: 58422-87-0
• 化学式: C₁₃H₁₅NO
• 分子量: 201.268
• InChiKey: LETAJFFVTWFYGL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanenitrile 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 以87%的产率得到αα-dimethyl-γ-benzoyl-n-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  氰醇介导的未活化C（sp 3）–H键的氰化

  摘要：

  报道了一种新的方法，该方法通过可见光氧化还原催化由氰醇的OH键生成烷氧基。烷氧基自由基触发连续的远程HAT和分子内氰基迁移，从而导致远程C（sp 3）–H键的区域选择性氰化。该反应显示出宽泛的官能团耐受性，该耐受性使许多敏感基团在温和条件下保持完整。为了证明该方法的实用性，将乙腈产物转化为其他具有合成价值的化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.8b04104
• 作为产物：
  描述：

  5-methyl-2-phenylhexanenitrile 以 苯 为溶剂， 生成 2,2-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanenitrile
  参考文献：
  名称：

  α-过乙酰氧基腈的光解。2.1两种合成方法对18-氰基-20-酮类固醇的比较。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00447a041

文献信息

• Hydrogen Atom Transfer‐Mediated Cyclisations of Nitriles
  作者：Oliver J. Turner、John A. Murphy、David J. Hirst、Eric P. A. Talbot

  DOI：10.1002/chem.201805236

  日期：2018.12.12

  Hydrogen atom transfer‐mediated intramolecular C−C coupling reactions between alkenes and nitriles, using PhSiH3 and catalytic Fe(acac)3, are described. This introduces a new strategic bond disconnection for ring‐closing reactions, forming ketones via imine intermediates. Of note is the scope of the reaction, including formation of sterically hindered ketones, spirocycles and fused cyclic systems.

  描述了使用PhSiH 3和催化Fe（acac）3的氢原子转移介导的烯烃与腈之间的分子内C-C偶联反应。这为闭环反应引入了新的战略性键断开连接，可通过亚胺中间体形成酮。值得注意的是反应的范围，包括空间位阻的酮，螺环和稠合的环状体系的形成。