2,3-dimethoxyphenacyl bromide | 121704-80-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3-dimethoxyphenacyl bromide
• 英文别名: 2-bromo-2’,3’-dimethoxyacetophenone；2-bromo-2',3'-dimethoxyacetophenone；2-bromo-1-(2,3-dimethoxy-phenyl)-ethanone；2-Brom-1-(2,3-dimethoxy-phenyl)-aethanon；α-bromo-2,3-dimethoxyacetophenone；Ethanone, 2-bromo-1-(2,3-dimethoxyphenyl)-；2-bromo-1-(2,3-dimethoxyphenyl)ethanone
• CAS: 121704-80-1
• 化学式: C₁₀H₁₁BrO₃
• 分子量: 259.1
• InChiKey: RBZVEWBRFCWDCV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-dimethoxyphenacyl bromide 在 盐酸 、 溶剂黄146 作用下， 生成 2-amino-4-(2,3-dimethoxy-phenyl)-4-oxo-butyric acid
  参考文献：
  名称：

  Senoh; Sakan, Nippon Kagaku Zasshi, 1953, vol. 74, p. 654

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2,3-二甲氧基苯乙酮 在 溴 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 2,3-dimethoxyphenacyl bromide
  参考文献：
  名称：

  Ru-Tether（R，R）-TsDPEN和DMAB作为通过不对称转移加氢高对映选择性一锅合成手性β-氨基的有效催化体系

  摘要：

  这项工作反映了Ru-tether-TsDPEN作为一种活性手性催化剂，用于在二甲胺硼烷（DMAB）作为氢源的情况下从α-溴代酮一锅选择性合成旋光性α-取代的醇及其衍生物。已经筛选了各种Ru-手性催化剂，并且该方法通过（R，R）Ru-连接的TsDPEN催化剂通过原位形成的酮到相应的手性β-氨基产物的不对称转移氢化（ATH）进行。因此，对于ATH工艺，Ru连接的TsDPEN-DMAB催化系统与其他催化系统相比，高效，高收率和高对映体过量。基于对邻位，元和对位的研究取代的α-溴苯乙酮衍生物，已观察到邻位取代的β-氨基的有效对映选择性。借助其动力学AT-IR研究，已根据产品分析对这种机理进行了优化。这项工作还专注于各种β-氨基醇衍生物的合成，其中已研究了EWG和EDG对对映选择性的影响。

  DOI：

  10.1039/d0nj06108e

文献信息

• Base-mediated sequential one-pot approach for the synthesis of 2,3-disubstituted indoles from 2-(tosylamino)aryl-substituted para-quinone methides
  作者：Rajat Pandey、Gurdeep Singh、Vinod Gour、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1016/j.tet.2021.131950

  日期：2021.2

  the synthesis of 2,3-disubstituted indoles through a base-mediated N-alkylation of 2-(tosylamino)aryl-substitued para-quinone methides with halomethylaryl ketones followed by intramolecular cyclization and tosyl group elimination sequence. This one-pot protocol provides direct access to a wide range of 2,3-disubstituted indoles in moderate to good yields under mild conditions.

  已经开发了一种一锅法，用于通过2-（甲苯磺酰基氨基）芳基取代的对苯二甲酰甲基与卤代甲基芳基酮的碱介导的N-烷基化，分子内环化和甲苯磺酰基消除来合成2,3-二取代的吲哚。顺序。此一锅操作方案可在温和条件下以中等到良好的产率直接获得各种2,3-二取代的吲哚。
• Base-Mediated One-pot Synthesis of Oxygen-Based Heterocycles from 2-Hydroxyphenyl-Substituted <i>para</i>-Quinone Methides
  作者：Gurdeep Singh、Suresh Kumar、Arjun Chowdhury、Ramasamy Vijaya Anand

  DOI：10.1021/acs.joc.9b02455

  日期：2019.12.20

  has been achieved through alkylation/acylation of 2-hydroxyphenyl-substituted para-quinone methides followed by an intramolecular 1,6-conjugate addition/cyclization and oxidation sequence. This protocol provides access to a wide range of oxygen-based heterocycles, such as 2,3-disubstituted benzo[b]furans, 2,3-dihydrobenzofurans and diaryl-substituted coumarin derivatives in moderate to good yields

  通过2-羟基苯基取代的对醌甲基化物的烷基化/酰化，然后进行分子内的1,6-共轭物的加成/环化和氧化序列，已经实现了含氧杂环的一锅合成。该协议可提供以中等到良好收率的各种基于氧的杂环化合物，例如2,3-二取代的苯并[b]呋喃，2,3-二氢苯并呋喃和二芳基取代的香豆素衍生物。
• Synthesis and evaluation of trypanocidal activity of derivatives of naturally occurring 2,5-diphenyloxazoles
  作者：Koichi Narita、Keisuke Suganuma、Toshihiro Murata、Ryutaro Kondo、Hiroka Satoh、Kazuhiro Watanabe、Kenroh Sasaki、Noboru Inoue、Yuichi Yoshimura

  DOI：10.1016/j.bmc.2021.116253

  日期：2021.7

  products reportedly exhibit trypanocidal activity. Naturally occurring 2,5-diphenyloxazoles present in Oxytropis lanata, and their derivatives, were synthesized. The trypanocidal activities of the synthesized compounds were evaluated against Trypanosoma brucei brucei, T. b. gambiense, T. b. rhodesiense, T. congolense, and T. evansi. Natural product 1 exhibited trypanocidal activity against all the species/subspecies

  非洲锥虫病是一种影响神经系统的人畜共患原生动物疾病。据报道，各种天然产物具有杀锥虫活性。合成了天然存在于Oxytropis lanata 中的2,5-二苯基恶唑及其衍生物。对合成化合物的锥虫杀灭活性进行了评估，以对抗布氏锥虫，T. b. 冈比亚锥虫，布氏锥虫 rhodesiense、T. congolense和T. evansi。天然产物1对锥虫的所有物种/亚种表现出杀灭锥虫的活性，表现出半数最大抑制浓度 (IC 50) 的 1.1–13.5 μM。恶唑核的修饰提高了锥虫杀灭活性。1,3,4-恶二唑 ( 7 ) 和 2,4-二苯基恶唑 ( 9 ) 类似物表现出优于1 的效力。然而，这些化合物在 Madin-Darby 牛肾细胞中表现出细胞毒性。所述Ô甲基化的类似物1（12）是无细胞毒性的并且表现出选择性的杀锥虫针对活动T. congolense（IC 50  = 0.78微米）。2,5-二
• A Method to Access Highly Functionalized Dibenzobicyclo[3.2.1]octadienones: Application to the Construction of the 6/6/5/6/6 Carbon Skeleton of Rubialatin A
  作者：Gurupada Hazra、Gitanjali Mishra、Rambabu Dandela、Barla Thirupathi

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00340

  日期：2022.9.16

  reaction with 2-keto-1,3-indandiones. The application of this methodology has been demonstrated for the synthesis of the 6/6/5/6/6 scaffold of rubialatin A. 1H NMR experimental studies confirm that the reaction proceeds through the formation of benzocyclobutane followed by a 7-member carbocycle ring.

  在温和的无过渡金属条件下，通过芳烃插入反应与 2-keto-1,3-indandiones 合成了二苯并双环[3.2.1]octadienone 支架，该支架已在萘环素、engelharquinones、rubialatin A 等中发现。该方法的应用已被证明可用于合成 rubialatin A 的 6/6/5/6/6 支架。1 H NMR 实验研究证实，该反应通过形成苯并环丁烷和 7 元碳环进行.
• Method for the in situ preparation of chiral compounds derived from oxazaborolidine-borane complexes which are used in asymmetric reduction reactions
  申请人：Burgos Alain

  公开号：US20070055068A1

  公开（公告）日：2007-03-08

  A process for the in situ preparation of chiral compounds derived from oxazaborolidine-borane complexes, wherein a metal borohydride, a Lewis base and an inorganic acid ester are brought together and an optically active amino alcohol and optionally a halide are then added. The compound obtained is a complex that is useful as a catalyst in asymmetric reduction reactions. The reaction is performed by adding the substance to be reduced, particularly prochiral ketones or ether oximes, in order to synthesize chiral alcohols or chiral amines.

  一种用于原位制备从氧杂硼烷硼酸盐复合物中衍生的手性化合物的方法，其中将金属硼氢化物、路易斯碱和无机酸酯混合，然后加入手性活性氨基醇和可选的卤化物。所得化合物是一种复合物，可用作不对称还原反应中的催化剂。通过将待还原物质，特别是原始手性酮或醚肟加入以合成手性醇或手性胺来执行反应。