(R,R)-O-tert-butyl tartaric acid | 119197-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R,R)-O-tert-butyl tartaric acid
• 英文别名: (2R,3R)-2-hydroxy-3-[(2-methylpropan-2-yl)oxy]butanedioic acid
• CAS: 119197-65-8
• 化学式: C₈H₁₄O₆
• 分子量: 206.196
• InChiKey: WEGLYOFYDLUZGP-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R,R)-O-tert-butyl-dibenzyl tartrate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 2.0h， 以94%的产率得到(R,R)-O-tert-butyl tartaric acid
  参考文献：
  名称：

  （R，R）-酒石酸的叔丁酯和醚

  摘要：

  合成了未取代的光学纯（R，R）-酒石酸的未知的叔丁基酯2a，b和-醚4a，b。通过0,0-二酰基保护的酒石酸与异丁烯的反应，并通过保护基的酯交换反应进行选择性切割，从而制得酯基。通过酒石酸二苄酯与异丁烯的反应，然后苄基的氢解，形成醚。相应的酒石酸二甲酯的皂化导致部分外消旋化，形成高达50％的内消旋产物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86138-x

文献信息

• URAY, G.;LINDNER, W., TETRAHEDRON, 44,(1988) N 14, C. 4357-4362
  作者：URAY, G.、LINDNER, W.

  DOI：——

  日期：——