7-hydroxy-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one | 940289-70-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并二恶烷
• 英文名称: 7-hydroxy-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
• 英文别名: 7-Hydroxy-2,2,5-trimethyl-1,3-benzodioxin-4-one
• CAS: 940289-70-3
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• 分子量: 208.214
• InChiKey: GMTVJMWXECFRNO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  199-200 °C(Solv: ethyl acetate (141-78-6))
• 沸点：
  415.9±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.239±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-hydroxy-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 potassium carbonate 、 10-甲基-9-均三甲苯基吖啶高氯酸盐 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 2,3-carbonyl(oxydimethylmethanoxy)-4-bromo-5-methoxybenzyl tribromide
  参考文献：
  名称：

  神经毒素 Caramboxin 的对映选择性全合成

  摘要：

  在此，我们报告了神经毒素 (−)-caramboxin 的第一个有效的不对称全合成。成功的关键是通过使用甘氨酸亚胺的对映选择性催化相转移 α-烷基化来创建立体中心，从而以良好的产率和高达 99% ee 提供这种不寻常的 α-氨基酸。这项工作验证了天然产物的S构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00541
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基-6-甲基甲酸乙酯 在 4-二甲氨基吡啶 、 氯化亚砜 、 sodium hydroxide 作用下， 以 乙二醇二甲醚 、 水 为溶剂， 反应 3.75h， 生成 7-hydroxy-2,2,5-trimethyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one
  参考文献：
  名称：

  神经毒素 Caramboxin 的对映选择性全合成

  摘要：

  在此，我们报告了神经毒素 (−)-caramboxin 的第一个有效的不对称全合成。成功的关键是通过使用甘氨酸亚胺的对映选择性催化相转移 α-烷基化来创建立体中心，从而以良好的产率和高达 99% ee 提供这种不寻常的 α-氨基酸。这项工作验证了天然产物的S构型。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00541

文献信息

• Synthesis of Gerfelin and Related Analogous Compounds
  作者：Md. Sadequl ISLAM、Mitsuhiro KITAGAWA、Masaya IMOTO、Takeshi KITAHARA、Hidenori WATANABE

  DOI：10.1271/bbb.60287

  日期：2006.10.23

  4-dihydroxy-6-methylbenzoic acid and 3,4,5-trihydroxytoluene, respectively. An effective ligand, 2-(di-tert-butylphosphino)biphenyl, was used in the palladium-catalyzed diaryl ether-forming reaction. Five analogous compounds of gerfelin were also synthesized for a study of the structure-activity relationship.

  Gerfelin是一种从白僵菌（Beauveria felina）QN22047的培养液中分离得到的人香叶基香叶基二磷酸香叶酯（GGPP）合酶的抑制剂，从2,4-二羟基-6-甲基苯甲酸和3,4,5开始，分4步和3步合成-三羟基甲苯。有效的配体2-（二叔丁基膦基）联苯被用于钯催化的形成二芳基醚的反应。还合成了五种类似的gerfelin化合物，用于研究结构-活性关系。
• Conversion of 5-methyl-4H-benzo[d][1,3]dioxin-4-one derivatives into functionalized 8-hydroxyisochroman-1-one under basic conditions
  作者：Thomas Mies、Andrew J.P. White、Philip J. Parsons、Anthony G.M. Barrett

  DOI：10.1016/j.tetlet.2021.153367

  日期：2021.9

  Syntheses of 8-hydroxyisochroman-1-one derivatives are described, promoted a base-induced anionic accelerated rearrangement reaction from dimethyl dioxinone protected resorcylates. A biomimetic polyketide aromatization strategy selective C-acylation of a β-keto ester, Pd(0)-catalyzed allylic migration and base-promoted cyclization and aromatization furnished the arene core of the resorcylate precursors

  描述了 8-羟基异色满-1-酮衍生物的合成，促进了二甲基二恶酮保护的间苯二酚酯的碱诱导阴离子加速重排反应。仿生聚酮化合物芳构化策略对β-酮酯进行选择性C-酰化、Pd(0)催化的烯丙基迁移以及碱促进的环化和芳构化提供了间苯二酚酸酯前体的芳烃核心。
• Stereoselective Total Syntheses of Paecilomycins E and F through a Protecting Group Directed Diastereoselective Intermolecular Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) Reaction
  作者：Debendra K. Mohapatra、D. Sai Reddy、N. Arjunreddy Mallampudi、Jhillu S. Yadav

  DOI：10.1002/ejoc.201402133

  日期：2014.8

  An efficient and concise approach to the total syntheses of paecilomycins E (1) and F (2) is described. A protecting group directed intermolecular diastereoselective Nozaki–Hiyama–Kishi (NHK) reaction, a Julia–Kocienski olefination, a Sharpless asymmetric dihydroxylation, and De Brabander's lactonization protocol are used as the key steps.

  描述了一种有效而简洁的方法来进行 paecilomycins E (1) 和 F (2) 的全合成。保护基团导向的分子间非对映选择性 Nozaki-Hiyama-Kishi (NHK) 反应、Julia-Kocienski 烯化、Sharpless 不对称二羟基化和 De Brabander 的内酯化方案被用作关键步骤。
• Efficient Synthesis of a Novel Resorcyclide as Anticancer Agent Based on Hsp90 Inhibition
  作者：Xiaoguang Lei、Samuel J. Danishefsky

  DOI：10.1002/adsc.200800187

  日期：2008.8.4

  The highly efficient synthesis of a novel heat shock protein 90 (Hsp90)-based anticancer agent, triazole-cycloproparadicicol (5), is described. The key step involves a fragment coupling using “click chemistry.” The preliminary biological evaluation of triazole-cycloproparadicicol is also reported.

  描述了一种基于热休克蛋白 90 (Hsp90) 的新型抗癌剂三唑-环丙二醇 ( 5 ) 的高效合成。关键步骤涉及使用“点击化学”的片段偶联。还报道了三唑-环丙二醇的初步生物学评价。
• Dual Structure–Activity Relationship of Osteoclastogenesis Inhibitor Methyl Gerfelin Based on TEG Scanning
  作者：Naoki Kanoh、Takahiro Suzuki、Makoto Kawatani、Yasuhiro Katou、Hiroyuki Osada、Yoshiharu Iwabuchi

  DOI：10.1021/bc3003666

  日期：2013.1.16

  Methyl gerfelin derivatives, each having an amine-terminated tri(ethylene glycol) linker at the peripheral position, were designed and systematically synthesized. These “TEGylated” derivatives were then subjected to a structure–activity relationship (SAR) study to examine their glyoxalase 1-inhibition activity and binding affinity toward the three binding proteins identified. Among the derivatives

  设计并系统合成了甲基gerfelin衍生物，每个衍生物在外围位置均具有一个胺基封端的三（乙二醇）连接基。然后，对这些“ TEGylated”衍生物进行结构-活性关系（SAR）研究，以检查其乙二醛酶1抑制活性和对鉴定出的三种结合蛋白的结合亲和力。在合成的衍生物中，在C6-甲基处带有NH 2 -TEG接头的衍生物显示出最有效的乙二醛酶1抑制活性和乙二醛酶1选择性。这些结果表明，在C6-甲基上的衍生化将适合于进一步开发选择性乙二醛酶1抑制剂。