6H-benzo[c]chromen-6-one-1-d | 1450742-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 6H-benzo[c]chromen-6-one-1-d
• CAS: 1450742-01-4
• 化学式: C₁₃H₈O₂
• 分子量: 197.197
• InChiKey: TVKNXKLYVUVOCV-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  30.21
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(D-phenyl)benzoic acid 在 碘苯二乙酸 、 potassium acetate 、 palladium diacetate 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 6H-benzo[c]chromen-6-one-1-d
  参考文献：
  名称：

  Pd催化的C–H漆基化方便地合成联芳基内酯和总合成大麻酚

  摘要：

  已开发出一种实用的Pd（II）/ Pd（IV）催化的羧基定向C–H活化/ C–O环化反应来构建联芳基内酯。该新反应的合成效用在天然经济的大麻素从市售原料中进行了原子经济且操作方便的全合成中得到了证明，其中新开发的方法用于两个关键步骤。

  DOI：

  10.1021/ol400877q

文献信息

• Organocatalytic Electrochemical C–H Lactonization of Aromatic Carboxylic Acids
  作者：Sanzhong Luo、Longji Li、Qi Yang、Zongbin Jia

  DOI：10.1055/s-0036-1591558

  日期：2018.8

  Radical Methods and their Strategic Applications in Synthesis Abstract An electrochemical strategy has been developed for radical arene carbon–oxygen bond formation. This reaction utilizes DDQ as a redox mediator, with inexpensive glassy carbon electrodes to facilitate an intramolecular lactonization of biphenyl-2-carboxylic acid derivatives via aromatic carboxyl radical substitution to give 6H-be

  §这些作者同等贡献。 作为特别主题“现代自由基方法及其在合成中的战略应用”的一部分发布 抽象的 已经开发出一种用于自由基芳烃碳-氧键形成的电化学策略。该反应利用DDQ作为氧化还原介体，并具有廉价的玻璃碳电极，以通过芳族羧基自由基取代促进联苯-2-羧酸衍生物的分子内内酯化，得到6 H-苯并[ c ] chromen-6-one。 已经开发出一种用于自由基芳烃碳-氧键形成的电化学策略。该反应利用DDQ作为氧化还原介体，并具有廉价的玻璃碳电极，以通过芳族羧基自由基取代促进联苯-2-羧酸衍生物的分子内内酯化，得到6 H-苯并[ c ] chromen-6-one。
• Cu-Catalyzed Mild C(sp²)–H Functionalization Assisted by Carboxylic Acids en Route to Hydroxylated Arenes
  作者：Joan Gallardo-Donaire、Ruben Martin

  DOI：10.1021/ja4047894

  日期：2013.6.26

  A formal Cu-catalyzed C(sp(2))-H hydroxylation assisted by benzoic acids is described. The procedure is characterized by its mild reaction conditions and wide substrate scope utilizing simple and cheap Cu catalysts, thus becoming a user-friendly and operationally simple protocol for C(sp(2))-H hydroxylation.